Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения — это органические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов.
Атомы других элементов, входящие в состав гетероцикла, называются гетероатомами. Наиболее часто встречаются в составе гетероциклов гетероатомы азота, кислорода, серы, хотя могут существовать гетероциклические соединения с самыми различными элементами, имеющими валентность не менее двух.
Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов.
Гетероциклы – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ. Гетероциклическую природу имеют многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Гетероциклы являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более 60% наиболее известных и широко употребляемых лекарственных препаратов являются гетероциклическими соединениями.
Гетероциклы классифицируют по следующим основным признакам:
по природе и числу гетероатомов; по размеру цикла; по степени ненасыщенности.
Наибольшее распространение в природе имеют пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, а также кислород и серу.
По степени ненасыщенности различают насыщенные, ненасыщенные и ароматические гетероциклы. Гетероциклы неароматического характера по своим свойствам сходны с соответствующими ациклическими соединениями (аминами, амидами, простыми и сложными эфирами и т.д.). 5- и 6-членные гетероциклы, замкнутая сопряженная система которых включает (4n + 2) электрона, обладают ароматическим характером. Такие соединения по свойствам родственны бензолу и относятся к ароматическим гетероциклическим соединениям. Именно ароматические гетероциклические соединения широко распространены в природе. Для гетероциклов обычно пользуются эмпирическими названиями.
К пятичленным гетероциклам с одним гетероатомом относят пиррол, фуран, тиофен.
Фуран -пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода:
Производное фурана 5-нитрофурфурол является родоначальником лекарственных средств - фурадонин, фуросемид, фуразолидон.
5-нитрофурфурол
Фурадонин - противомикробное средство. Эффективен при заболеваниях мочевых путей. Способен задерживать развитие микроорганизмов, устойчивых к сульфаниламидам и антибиотикам. Фуросемид- диуретическое средство. Фуросемид применяют при сердечно-сосудистых заболеваниях, циррозе печени, отеках легких и мозга, болезнях почек. Фуразолидон - лекарственное средство с выраженным противомикробным действием.
Тиофен обладает выраженными ароматическими свойствами. В реакциях электрофильного замещения (галогенирование, нитрование и др.) тиофен значительно активнее бензола.
Тиофен содержится в ихтиоловой мази. Производные тиофена – норсульфазол, витамин В1, биотин (витамин Н) – регулирует обмен веществ.
биотин
Пиррол - пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.
Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.
Тетрапиррольные соединения содержат ароматический макроцикл порфин, включающий четыре пиррольных кольца.
Замещенные порфины называют порфиринами. В виде комплексов с металлами порфирины и частично гидрированные порфирины входят в состав важных природных соединений – гема (простетической группы гемоглобина – содержащегося в эритроцитах основного белка дыхательного цикла, переносчика кислорода от органов дыхания к тканям), зеленого пигмента растений хлорофилла, витамина В12.
Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы.
Цикл индола входит в триптофан, который является незаменимой (не синтезируется в организме человека) α-аминокислотой, входящей в состав животных и растительных белков.
Серотонин – биогенный амин, продукт метаболизма триптофана. Обладает высокой биологической активностью, является нейромедиатором головного мозга.
Триптамин – токсичный биогенный амин, продукт декарбоксилирования триптофана.
Индольные алкалоиды. Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие ярко выраженным физиологическим действием. Индольное кольцо входит в состав многих алкалоидов – резерпина (содержится в растениях рода раувольфия; используется как успокаивающее и понижающее кровяное давление средство), стрихнина (содержится в семенах растения чилибухи; используется как тонизирующее средство), лизергиновой кислоты (алкалоид спорыньи; диэтиламид лизергиновой кислоты - ЛСД - сильное галлюциногенное средство).