Применение бензола и его гомологов
A) бензола
I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Химические свойства аренов
1.Горение (коптящее пламя):
2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q
2.Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки
3.Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):
а) в кислой среде до бензойной кислоты
При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.
Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
Упрощённо:
C6H5-CH3+ 3O KMnO4 → C6H5COOH + H2O
б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты
C6H5-CH3+ 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O
II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ(труднее, чем у алкенов)
1.Галогенирование
C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан -гексахлоран)
2.Гидрирование
C6H6 + 3H2 t,Pt или Ni → C6H12 (циклогексан)
3.Полимеризация
n CH=CH2 t,kat→ (-CH-CH2-)n
│ │
C6H5 C6H5
стирол полистирол
III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ– ионный механизм(легче, чем у алканов)
1.Галогенирование-
C6H6 + Cl2 AlCl3→ C6H5-Cl + HCl (хлорбензол)
C6H6+ 6Cl2 t ,AlCl3→ C6Cl6+ 6HCl (гексахлорбензол)
C6H6+ Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr (бромбензол)
б) гомологов бензола при облучении или нагревании
По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).
1) C6H5-CH3+ Cl2 hν → C6H5-CH2-Cl + HCl
2)
в) гомологов бензола в присутствии катализатора
C6H5-CH3 + Cl2 AlCl3→ (смесь орта, пара производных) + HCl
2.Нитрование (с азотной кислотой)
C6H6+ HO-NO2 t, H2SO4→ C6H5-NO2 + H2O
нитробензол - запах миндаля!
C6H5-CH3+ 3HO-NO2 t, H2SO4→ СH3-C6H2(NO2)3+ 3H2O
2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений –нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH,стирола и т.д.
Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ(тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы C6H4(CH3)2.Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) –применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.
Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 –инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.
Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.
|