Окисление непредельных и ароматических соединений

Микросомальное окисление кислородом двойных связей приводит к образованию эпоксидов. Кислород при этом восстанавливается до Н2О.

Эпоксиды конденсированных ароматических соединений канцерогенны.

Образование эпоксидов является промежуточным этапом реакцииароматического гидроксилирования.

Так, гидроксилирование незаменимой α-аминокислоты – фенилаланина приводит к получению заменимой α-АМК – тирозина.

 

В целом ароматическое кольцо довольно устойциво к окислению, однако у соединений, имеющих алифатические боковые цепи окислению подвергается α-углеродный атом боковой цепи.

 

 

Поэтому толуол менее токсичен, чем бензол, т.к. в организме толуол окисляется в бензойную кислоту, которая в виду высокой полярности сравнительно быстро выводится из организма.