Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
Получение алкенов
Основной промышленный источник алкенов – нефть. Низшие алкены (до 5 углеродов в цепи) в индивидуальном виде выделены при ее фракционной перегонке или крекинге.
Лабораторные методы получения алкенов позволяют получать в индивидуальном виде как высшие, так и низшие производные.
Более общее применение при получении алкенов имеют реакции дегалогенирования моногалогенопроизводных и дегидратация спиртов.
Действие на алкилгалогенид раствора едкой щелочи в этаноле приводит к элиминированию (отщеплению) молекулы галогеноводорода с образованием алкена. Реакция элиминирования будет рассмотрена в следующих разделах. Здесь необходимо отметить, что следует точно выдерживать условия реакции. Использование не спиртового, а водного раствора щелочи приводит к протеканию конкурентной реакции гидролиза с образованием соответствующего спирта.
Как видно из схемы, возможно образование двух изомерных веществ - производных бутена-1 и бутена-2. Направление реакции предсказывает правило Зайцева: в ходе реакции элиминирования образуется алкен с наибольшим числом заместителей при двойной связи. Это правило совпадает с рядом устойчивости алкенов, которая убывает в ряду:
