Олігосахариди
Аміноцукри
Широко поширено в природі два аміноцукри - D -глюкозамин і D -галактозамин, в яких гідроксильна група при 2-му вуглецевому атомі заміщена на аміногрупу. D -глюкозамин входить до складу багатьох полісахаридів, що містяться в тканинах хребетних, і є головним компонентом хітину - структурного полісахариду, що утворює зовнішній скелет комах і ракоподібних. D -галактозамин є компонентом гліколіпідів і входить до складу головного полісахариду хрящів - хондроитинсульфата.
Олігосахариди – вуглеводи, які містять від 2 до 6 залишків моносахаридів, що з’єднані глікозидними зв’язками. У відповідності з цим розрізняють дисахариди, трисахариди тощо. Найбільше значення мають дисахариди.
Дисахариди – складні вуглеводи, кожна молекула яких побудована з двох молекул моносахаридів. Найбільш широко відомі мальтоза, лактоза, цукроза.
Існують два способи сполучення моносахаридів з утворенням дисахаридів. Перший – взаємодія глікозидних гідроксилів обох молекул моносахаридів. Дисахариди, в молекулах яких глікозидні гідроксили зв’язані, існують лише у циклічній формі і не можуть ізомеризуватись в альдегідну форму. Вони не мають відновних властивостей і їх часто називають невідновлюючими.
Другий – взаємодія глікозидного гідроксилу однієї молекули моносахариди з одним із чотирьох не глікозидних гідроксилів іншої молекули. При цьому зберігається один глікозидний гідроксил, який легко ізомеризується в альдегідну групу. Такі дисахариди існують у двох таутомерних формах – циклічній та альдегідній, які пов’язані динамічною рівновагою. Вони мають відновні властивості і їх називають відновлюючи ми (редукуючи ми). Прикладом реакції на відновлюючі цукри є реакція з реактивом Фелінга (відбувається відновлення сульфату міді до нерозчинного окису міді).
Сахароза (буряковий або тростинний цукор) – звичайний харчовий цукор, складається з α-D-глюкози та β-D-фруктози. Не має вільного напівацетального гідроксилу та не відноситься до відновлюючих цукрів.
Вихідний розчин сахарози має праве обертання, а гідролізат – ліве. У зв’язку з цим гідроліз сахарози дістав назву інверсії (від лат. inversia – перевертання), а суміш однакових кількостей α-D-глюкози та β-D-фруктози, що утворюється після гідролізу сахарози називають інвертованим цукром. Природним інвертованим цукром є мед.
Мальтоза(солодовий цукор) – продукт неповного гідролізу крохмалю, що відбувається під впливом ферменту амілази. Мальтоза містить два залишки a-D-глюкози. В молекулі мальтози біля другого залишку глюкози є вільний напівацетальний гідроксил, тому в кристалічному стані вона має циклічну будову, а в розчинах існує в двох таутомерних формах: циклічній та альдегідній. 15(118) Мальтоза знаходиться у насінні сої.
Дисахарид лактоза міститься в молоці (у коров’ячому – 4 – 5 %) і складається з β-D-галактози та α-D-глюкози. Відноситься до відновлюючих цукрів.
Целобіоза – це основна будівельна одиниця клітковини (целюлози). У вільному стані міститься у соці деяких дерев. Має вільний глікозидний гідроксил. Целобіоза містить два залишки b-D-глюкози.
Серед природних трисахаридів найбільш відома рафіноза, що містить залишки фруктози, глюкози та галактози, яка знаходиться у великій кількості в буряку та в інших рослинах. 12(182) При зберігання буряку вміст сахарози збільшується. Накопичується у великих кількостях у мелясі при виробництві цукру. 15(118) Рафіноза знаходиться у насінні сої.