Строение нуклеозидов

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные азотистым гетероциклическим основанием и пентозой. АО присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетального гидроксила через атом азота в положении 1 для пиримидинов и 9 для пуринов, образуя n-гликозидную связь.

 
 

Рассмотрим образование Аденозина – пуринового нуклеозида, состоящего из АО аденина и b,Д-рибофуранозы:

 

 

Реакция обратима. При гидролизе нуклеозида образуется АО и углевод – рибоза.

Название нуклеозида производится от тривиального названия соответствующего азотистого основания с суффиксами –идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов. В названиях нуклеозидов ДНК используется приставка «дезокси».

Табл. 1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды.

 

АО Нуклеозиды РНК Нуклеозиды ДНК
Аденин Аденозин Дезоксиаденозин
Гуанин Гуанозин Дезоксигуанозин
Цитозин Цитидин Дезоксицитидин
Урацил Уридин -
Тимин - Тимидин