Химические свойства

Физические свойства

Это твердые кристаллические вещества, имеющие окраску (хиноидная группа относится к хромофорам). Легко возгоняются, растворяются в органических растворителях.

Проявляют свойства ненасыщенных кетонов. Активно вступают в реакции присоединения по двойным связям, дают некоторые реакции карбонильных соединений.

Основное отличие их от обычных ненасыщенных кетонов в том, что многие реакции хинонов сопровождаются перестройкой “хиноидного” кольца в “бензоидное”.

I. Реакции присоединения по двойным связям.

1. Реакции присоединения по двойным связям С=С.

Например, галогенов

	+ 2HCl
п-бензохинон		2,3,5,6-тетрахлор-1,4-циклогександион

2. Присоединение водорода по концам системы 3-х сопряженных двойных связей (двух связей С=О и одной С=С). Например,

	+2Н
		п-гидрохинон

хиноидное кольцо при этом восстанавливается до бензоидного.

II. Реакции карбонильных групп.

Например,

	+ NH2OH H2O +		NH2OH H2O +
п-бензохинон	гидроксиламин	хинонмонооксим		хинондиоксим
				п-нитрозофенол

Наибольшее практическое значение имеет п-бензохинон (хинон), открытый в 1838 году Воскресенским. Желтое кристаллическое вещество с резким запахом, Т_пл=116⁰С. Легко возгоняется. С гидрохиноном образует ярко окрашенное комплексное соединение – хингидрон – темно-зеленое кристаллическое вещество, представляющее интерес в качестве окислительно-восстановительной системы.

III. Окислительно-восстановительные свойства хингидрона

При растворении хингидрона в щелочи образуется семихинон – устойчивый ион-радикал, где отрицательный заряд распределяется между обоими атомами кислорода.

	+2NaOH 2Na+ + -2H2O		+
хингидрон		анион п-гидрохинона				семихинон

Семихинон может легко отдавать и принимать электроны, превращаясь при этом либо в хинон, либо в гидрохинон.

	-		+
п-бензохинон				ион гидрохинона

Поэтому хингидрон используется в качестве окислительно-восстановительной системы, служащей посредником при передаче электронов, например, для изготовления хингидронного электрода.