7 .6. 1 Химические свойства аминокислотin vitro

Химические свойства аминокислот связаны с присутствием двух различных функциональных групп : амино – и карбоксильной.

R – CH – COOH реакции карбоксильной группы

| - образование сложных эфиров

NH₂ - амидов

реакции аминогруппы - декарбоксилирование

- ацилирование -солей при действии оснований. металлов

( образование амидов , защита аминогруппы)

- образование солей с кислотами

Присутствие основной и кислотной групп придает аминокислотам амфотерные свойства и возможность взаимодействовать друг с другом , образуя пептиды.

Доказательством амфотерных свойств аминокислот является существование в виде внутренней соли( биполярного иона) и способность образовывать соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.

натриевая соль аминокислоты

хлороводородная соль аминокислоты

NB! Следует хорошо запомнить, что изменение рН среды вызывает изменение заряда аминокислоты и заряда белка.

Относится к общей реакции всех природных а- аминокислот , в которой участвуют ферменты декарбоксилазы при участии витамина В6 в двух активных формах пиридоксальфосфата и пиридоксаминофосфата . Образуются вещества с выраженной биологической активностью – биогенные амины.

R – CH – COOH фермент декарбоксилаза

| ————> R – CH₂ - NH₂ + CO₂

NH₂ В6 биогенный амин

Аминокислота

Синтез важнейших биоактивных соединений связан с декарбоксилированием серина, глутаминовой кислоты, гистидина , 5-окситриптофана, диоксифенилаланина ( в последнем случае образуется вначале дофамин, затем норадреналин и адреналин)

СН₂ - СН- СООН ———> НО - СН₂ – СН₂ - NH₂ + СО₂

| | аминоэтанол( коламин)

OH NH₂

серин

Аминоэтанол является предшественником в синтезе холина и медиатора ацетилхолина.

Аминоэтанол и холин входят в состав фосфолипидов: аминоэтанол – кефалина, холин-

лецитина.

фермент глутаматдекарбоксилаза

НООС- СН₂ -СН₂ -СН-СООН ———> НООС- СН₂ -СН₂ -СН₂ -NH₂ + CO₂

| γ -аминомасляная кислота ( ГАМК)

NH₂

глутаминоая кислота

4-Аминобутановая кислота( γ -аминомасляная кислота , ГАМК) - медиатор торможения ц.н.с.. применяется как лекарственный препарат( аминалон, гаммалон ). У экспериментальных животных недостаток витамина В6 сопровождается дефицитом образования нейромедиаторов и проявляется возникновением судорог, напоминающих эпилепсию .