Химические свойства карбоновых кислот
Для последующего изучения биохимических реакций in vivo c участием карбоновых кислот следует выделить следующие направления:
1. реакции с участием карбоксильной группы:
а)замещение атома водорода- образование солей
б) замещение гидроксигруппы- реакция нуклеофильного замещение SN, которая проходит в два этапа( 1 этап- нуклеофильное присоединение, 2 этап-элиминирование).
К этим реакциям относятся
- образование сложных эфиров
- образование тиоэфиров ( в клетках с коэнзимом А ( НSКоА - сложная органическая молекула, активирующая кислоты для их последующих биохимических превращений)
- образование амидов
2. Реакции с участием радикала ( дегидрирование, карбоксилирование ).
Обратите внимание, что все последующие реакции с участием карбоксильной группы записаны в общем виде, а студент должен уметь написать аналогичную реакцию для конкретных соединений..
2.1. Образование солей. Соли карбоновых кислот можно получить при взаимодействии с металлами( по ряду активности до Н ), оксидами металлов, гидроксидами металлов, солями более слабых кислот.
R – СООН + MgО ——>( R – СОО ) 2 Mg + Н 2 О
R – СООН + N аНСО 3 —> R – СОО Nа + Н 2 О + СО2
Правила образования названия солей: называют ацильный( кислотный) остаток + металл
НСОО Nа – формиат натрия СН 3 СН 2 СОО Nа – пропионат натрия
СН 3 СОО Nа – ацетат натрия СН 3 СН 2 СН 2 СОО Nа – бутират натрия
2.2.Получение сложных эфиров
В условиях in vitro сложные эфиры образуются несколькими путями(реакции обратимы)
а) в реакции этерификации – взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом при нагревании в присутствии катализатора серной кислоты( реакция обратима).
R – СООН + R 1 – ОН <——> R – СОО R 1 + Н 2 О
сложный эфир
б) в реакции переэтерификации – взаимодействие сложного эфира со спиртом, образуется сложный эфир, содержащий другой остаток спирта( реакции также обратимы).
R – СОО R 1 + R 2 – ОН <——> R – СОО R 2 + R 1 – ОН
Пример : О
//
СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН <——> СН 3 - С + Н 2 О
\ ОС2 Н5