Кислотные свойства гидроксисоединений

Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):

2R–OH + 2Na 2RO^–Na⁺ + H₂
2C₂H₅OH + 2K 2C₂H₅O^–K⁺ + H₂

Видеоопыт "Взаимодействие спиртов с металлическим натрием".

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:

C₂H₅OК + H₂O C₂H₅OH + КOH

Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя +I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются:

(равновесие этой реакции сдвинуто влево,
т.к. соли спиртов в воде гидролизуются)

Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей (например, из реактивов Гриньяра RMgHal):

R–OH + R'MgBr R'H + Mg(OR)Br

Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду:

CH₃OH > первичный > вторичный > третичный

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов:

2HO–CH₂CH₂–OH + 4Na 2NaO–СH₂CH₂–ONa + 2H₂
HO–CH₂CH₂–OH + 2NaOH NaO–CH₂CH₂–ONa + 2H₂O

Видеоопыт "Взаимодействие глицерина с металлическим натрием".

Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):

Видеоопыт "Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)".

Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
Фенолы реагируют не только с металлическим натрием, но и с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Видеоопыт "Взаимодействие фенола с металлическим натрием".
Видеоопыт "Взаимодействие фенола с гидроксидом натрия".

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт "Качественная реация на фенол".