Поруч з цим великі литовські князі робили неодноразові спроби відродити київську митрополію, незалежну від московської. Вона була створена в 1415 р.

Після битви на Синіх водах на Поділлі в середині XIV ст. Київ потрапив під владу великого литовського князя. Включення Києва до складу Литовсько-Руського князівства на правах васала з широкою автономією створило умови для пожвавлення його економічного, політичного і культурного розвитку.

Протягом багатьох років після Батиєвої навали центр Києва, що в літописах іменується Горою (Верхнім, Старим містом), лежав у руїнах. Головним осередком життя міста став Поділ. Населення Києва на цей час не перевищувало 2 тисяч.

Перша згадка про Печерський монастир у «Повісті временних літ» відноситься до 1051 р. З XI ст. він став іменуватися лаврою (від грецького слова, що буквально означає: вулиця, забудований міський квартал). Починаючи з VI ст. лаврами називають багатолюдні монастирі на Сході. В Росії найбільші монастирі теж іменувались лаврами. З XVII ст. ця назва стала свого роду титулом, який надавався найбільш привілейованим монастирям. Києво-Печерський монастир здобув статус Лаври в 1688 р.

У південній частині міста знаходились Печерський, Кловський і Видубицький монастирі.

Історія монастиря почалася з того, що на цій території пресвітер церкви Святих апостолів із князівського села Берестового, майбутній митрополит Іларіон викопав печеру в лісі, де часто молився. Пізніше в цій печері оселився Антоній з Любича. До нього почали приходити ченці, що викопали нові печери, в яких розмістилися келії та підземні церкви. Згодом ченці отримали дозвіл князя на будівництво наземних споруд.

Києво-Печерська Лавра була одним з найвизначніших осередків давньоруської культури. З нею пов'язаний початковий період руського літописання. Лавра була також центром іконопису. Тут працював відомий майстер Алімпій, який не тільки писав нові, а й реставрував старі ікони. Можливо, Алімпій брав участь в оздобленні Михайлівського Золотоверхого собору.

В монастирі розвивалась медицина. У 1070 р. при Лаврі було відкрито богадільню для інвалідів та хронічно хворих, яку можна вважати першою лікарнею в Києві. У XII ст. на кошти ченця Миколи Свя­тоші (колишнього чернігівського князя) був створений Микільський лікарняний монастир. З Миколою Святошею пов'язують назву київського району Святошин, де йому належали земельні володіння. На його кошти було побудовано також Троїцьку надбрамну церкву в Лаврі.

Непоправні втрати понесла Лавра під час Великої Вітчизняної війни. У листопаді 1941 року був висаджений в повітря Свято- Успенський собор, причому дотепер ідуть суперечки, хто і навіщо це було зроблено. У той же час, в 1941 році на території Нижньої Лаври відновив свою діяльність монастир. В 1961 році монастир знову скасували. Тільки в 1988 році, із приводу святкування 1000-річчя хрещення Русі, згідно з постановою Ради Міністрів УРСР територія Далеких печер з усіма наземними будовами й печерами була передана громаді, а в 1990 р. до монастиря повернулися й Близькі печери. В 1990 році Києво-Печерська Лавра внесена в список Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО. В 2000 році відновлений і освячений Успенський Собор.

У стародавньому Києві значного розвитку набуло виробництво скла. Виготовлялися смальта, віконне скло, браслети, а також скляний посуд — кубки, келихи, чарки, штофи. Вони продавались не лише на київських базарах, а й далеко за межами міста. Особливою популярністю користувались різноколірні браслети. Київським майстрам були відомі також секрети виготовлення кришталю. Всі ці вироби сьогодні можна побачити в Національному історичному музеї, музеї історичних коштовностей та інших київських музеях.

В листопаді 1240 р. полчища Батия переправились через Дніпро і обложили місто.Врешті решт ворог знайшов слабке місце в обороні в районі Лядських воріт. Батиєві орди, розлючені впертим опором киян, жорстоко розправилися з ними.За літописними свідченнями, місто було спустошене і палало пожежами, його жителі були перебиті або взяті в полон. Це підтверджено археологічними знахідками: в різних кінцях міста виявлено масові поховання — на Подолі (близько 2 тис. чол.), біля валів міста Володимира, де впродовж 14 метрів людські кістки лежали суцільним півметровим шаром.

Після 1240 р. відомості про Київ мають розрізнений і уривчастий характер. Літописання в Києві не велось. Окремі свідоцтва містяться в Галицько-Волинському і північноруських літописах, у записах іноземних мандрівників.

До кінця XIII ст. Київ залишався релігійним центром Русі, резиденцією глави руської церкви. В 1300 р., за свідченням літопису, київський митрополит Максим, не витримавши свавілля татар, переїхав із Києва до Володимира на Клязьмі, а його наступник Петро в 1328 р. поселився в Москві.

У другій половині XIV ст. над Подолом на горі, що пізніше була названа Замковою, підвівся замок, що став резиденцією литовських намісників, а пізніше — воєвод. Дерев'яний замок був надійною фортецею, яку в 1416 р. не змогли взяти ординці. Литовський замок неодноразово руйнувався і відбудовувався. Остаточно він був зруйнований у середині XVII ст. і невдовзі розібраний.

В 1470 р., після смерті Семена Олельковича, князівство було скасоване, а місто перетворене на центр воєводства. Першим київським воєводою став Мартин Гаштовт. Він очолював міське військо, здійснював судовий нагляд, користувався правом дарувати землі шляхетним. Одержання містом Магдебурзького права на підставі грамот, жалуваних великим князем литовським Олександром у 1494-1497 рр., значно обмежило функції воєводи на його території.

Міський бюджет міста складався з ринкових зборів, мита з численних суден, що причалювали до Подолу, платні за оренду будинків. Значною статтею доходу були ремісничі збори. Великі суми надходили від торгівлі вином, медом, пивом, яка давала більшу частину прибутку. Так, у 1761 р. ця стаття забезпечила понад 78% надходжень до міської каси. Це зумовило надання особливих привілеїв на торгівлю міцними напоями Магістрату і київським монастирям.