Физико-химические свойства

Дубильные вещества (таниды) имеют среднюю молекулярную массу порядка 1000—5000 (до 20 000) и представляют собой, как правило, аморфные соединения, образующие при растворении в воде коллоидные растворы. Из органических растворителей таниды растворимы в ацетоне, этиловом спирте, смеси этилового спирта и этилового эфира, отчасти в этиловом эфире, этилацетате, пиридине; нерастворимы в хлороформе, петролейном эфире, бензоле и сероуглероде. Многие дубильные вещества оптически активны; обладают вяжущим вкусом, легко окисляются на воздухе, приобретая более или менее темную окраску.

Катехины — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и органических растворителях (спирты, ацетон и т, д.). Они легко окисляются при нагревании и на свету. Окисление катехинов особенно быстро протекает в щелочной среде, а также при действии окислительных ферментов (полифенолоксидаза, пероксидаза).

Молекула катехина содержит два асимметричных атома углерода (С₂ и С₃), поэтому каждый из катехинов может быть представлен четырьмя изомерами и двумя рацематами.

Лейкоантоцианиды — бесцветные аморфные вещества, окисляющиеся легче, чем катехины. Они растворимы в воде, этаноле, ацетоне, хуже в этилацетате, нерастворимы в этиловом эфире. Лейкоаптоциавидины содержат три асимметричных атома углерода (С₂, С₃, С₄), и поэтому каждый из лейкоантоцпанидинов может быть представлен восемью изомерами и четырьмя рацематами. В УФ спектре лейкоантоциапидинов имеется максимум поглощения в области 270—280 нм. При нагревании с разбавленными кислотами лейкоантоцианидины превращаются в ярко окрашенные антоцианы.

Дубильные вещества, как и другие фенольные соединения, образуют окрашенные комплексы с солями тяжелых металлов. Конденсированные дубильные вещества дают с раствором железоаммониевых квасцов черно-зеленую окраску, гидролизуемые — черно-синюю. Дубильным веществам свойственна также реакция сочетания с диазониевыми соединениями; при этом образуются окрашенные продукты, Для них характерна реакция с ванилином (в присутствии концентрированной НС1 или 70 %-ной H₂SO₄ развивается яркая красная окраска). Катехины образуют при этой реакции окрашенный продукт следующего строения:

Свободная эллаговая кислота дает красно-фиолетовую окраску при добавлении нескольких кристаллов нитрита натрия и трех-четырех капель уксусной кислоты. Для обнаружения связанной эллаговой кислоты (или гексаоксидифеновой) уксусную кислоту заменяют 0,1 и. серной .или соляной кислотой (карминно-красная окраска, переходящая в синюю).