Стероиды

Стероиды – природные биологически активные соединения, основу структуры которых составляет углеводород стеран - циклопентанпергидрофенантрен. Циклы А, В, С образуют фенантрен. Как и терпены стероиды относятся к изопреноидам и связаны с ними общими путями биосинтеза.

Большинство стероидов имеют метильные группы в положениях 10 и 13, а также заместитель в положении 17, содержащий до 10 атомов С. В зависимости от величины заместителя в положении 17 различают три основные группы стероидов: стерины, желчные кислоты и стероидные гормоны.

Стерины– природные спирты ряда стероидов, основа углеродного скелета которых - углеводород холестан.

Все стерины содержат группу ОН в положении 3 и являются, таким образом, вторичными спиртами. Стерины присутствуют во всех тканях животных и растений. Они являются промежуточными продуктами в биосинтезе желчных кислот и стероидных гормонов. Примерами стероидов животного происхождения являются холестанол и холестерин. По номенклатуре ИЮПАК названия стероидов строятся в соответствии с правилами заместительной номенклатуры. При этом за родоначальную структуру берется соответствующий насыщенный углеводород, в случае стеринов это холестан.

Холестерин является наиболее распространенным стерином животных и человека. Он присутствует во всех животных липидах, крови и желчи. Мозг содержит 7% холестерина в расчете на сухую массу. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и атеросклерозу, а также к образованию желчных камней.

Желчные кислоты– это гидроксикарбоновые кислоты ряда стероидов. Из желчи человека выделено четыре желчные кислоты, которые получили название холевых кислот: холевая кислота (3,7,12-тригидроксихолановая кислота), дезоксихолевая кислота (3, 12 – дигидроксихолановая кислота), хенодезоксихолевая (3,7-дигидроксихолановая кислота), в малых количествах литохолевая (3-гидроксихолановая кислота).

Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Натриевые и калиевые соли желчных кислот являются поверхностно-активными веществами. Эмульгируя жиры, они способствуют их всасывание и перевариванию.

Стероидные гормоны– физиологически активные вещества ряда стероидов, вырабатываемые железами внутренней секретиции. К стероидным гормонам относят:

кортикостероиды – гормоны, вырабатываемые корой надпочечников. Всего этих гормонов более 40. Они участвуют в регуляции углеводного и солевого обменов. По этому признаку их делят на глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Примером глюкокортикоидов является кортикостерон.

Такие гормоны как кортизол и кортизон обладают противоспалительным действием. В организме стимулируют обмен белков и углеводов. Синтетическим аналогом является преднизалон. Примером минералкортикоидов является альдостерон, который способствует сохранению нормального баланса натрия и калия в тканях;

мужские половые гормоны (андрогены), к которым относят тестостерон, все остальные андрогены – продукты его метаболизма;

женские половые гормоны (гестагены и эстрогены),к которым относят прогестерон (гормон беременности), эстрадиол, регулирующий менструальный цикл.