II. Реакции диазосоединений без выделения азота

1) Реакция восстановления

[C₆H₅-N⁺N]Cl + 4H C₆H₅-Nh-NH₂ ^. HCl

хлористый фенилдиазоний фенилгидразин солянокислый

2) Реакция азосочетания – конденсация солей диазония с ароматическими аминами или фенолами с образованием азосоединений

а) с фенолами образуются оксиазосоединения

C6H5-N+N+Cl +		+NaOH NaCl + H2O +
	резорцин
	2,4-диоксиазобензол

Реакция идет в слабощелочной среде (т.к. в сильно щелочной образуются неактивные антидиазотаты).

б) с первичными ароматическими аминами образуются первоначально диазоаминосоединения. Реакция идет в слабокислой среде (в сильнокислой среде реакция идет в обратном направлении).

C₆H₅N₂Cl + H₂N-C₆H₅ HCl + C₆H₅-N=N-NH-C₆H₅

хлористый фенилдиазоний диазоаминобензол (триазен)

При нагревании в присутствии соли анилина диазоаминобензол превращается в п-аминоазобензол.

	(C6H5NH2 . HCl)
		п-аминоазобензол

в) со вторичными аминами также промежуточно образуется диазоаминосоединения

[C6H5-N+N]Cl- +		HCl +
хлористый фенилдиазоний	метиланилин		диазометиламинобензол
	п-метиламиноазобензол

г) с третичными аминами сразу образуется азосоединение

C6H5-N+N+Cl	+		HCl +
фенилдиазоний хлорид		диметиланилин		п-диметиламиноазобензол

Реакции азосочетания происходят при температуре 0-25⁰С. На скорость реакции и выход азосоединения сильно влияет на рН среды. Реакция азосочетания также открыта Гриссом в 1864 году и с середины 70-х годов применяется для получения азокрасителей.