ФЕНОЛЬНІ СПОЛУКИ, ЇХ СКЛАД, ВЛАСТИВОСТІ І ЗНАЧЕННЯ.
Утворення фенольних сполук одна із характерних особливостей рослинної клітини.
Фенольними сполуками називаються речовини, які містять в своїй молекулі ароматичне, бензольне кільце, яке несе одну, дві і більше гідроксильних груп. Найпростішими дифенолами є пірокатехін, резорцин і гідрохінон.
ОН ОН ОН
ОН
ОН ОН
пірокатехін резорцин гідрохінон
Найпростішими трифенолами є – пірагол, флороглюцин і оксигідрохінон.
Гідрохінон міститься у вигляді глікозиду в листках і насінні груш.
ОН ОН ОН
ОН ОН ОН
ОН ОН ОН
пірагол флороглюцин оксигідрохінон
Велика різноманітність природних фенольних сполук розділяє їх на три основні групи, виходячи із вуглецевого скелету:
1) С6 – С1 сполуки;
2) С6 – С3 сполуки;
3) С6 – С3 – С6 сполуки.
Група С6 – С1 сполуки представлена оксибензойними кислотами, ваніліновою, галовою, сіреневою, протокатеховою кислотами.
ОН
НООС - - ОН НООС - ОН
оксибензойна протокатехова
ОСН3 ОН
НООС - ОН НООС - ОН
ОН
ванілінова галова
ОСН3
НООС ОН
ОСН3
сіренева
Оксибензойні кислоти дуже поширені в рослинах. Вони присутні в основному в зв’язаній формі і вивільняються при гідролізі. Ванілінова і сіренева кислоти у вигляді ефірів входять в склад лігніну. Галова кислота знайдена в рослинах у вільному вигляді . Із групи С6-С1 сполук найбільш широко відомий ванілін, це альдегід ванілінової кислоти, який володіє характерним приємним запахом. У вигляді глікозиду він міститься в плодах ванілі. Має широке практичне застосування.
Група С6 - С3 сполукділиться на підгрупи оксикорічних кислот і кумаринів.
Оксикорічні кислоти –кофейна, ферулова і сінапова присутні в рослинах як у вільному, так і у зв’язаному вигляді.
НООС – СН = СН - ОН
Оксикорічні кислота
ОН
НООС – СН = СН - ОН
Кофейна кислота
ОСН3
НООС – СН = СН - ОН
Ферулова кислота
ОСН3
НООС – СН = СН - ОН
ОСН3
Сінапова кислота
Група С6 – С3 – С6 – сполуки дуже різноманітні. Фенольні сполуки, які належать до цієї групи називаються флавоноїдами. Молекула флавоноїда містить два бензойних ядра і одне гетероциклічне піранове кільце. Флавоноїди розглядають як похідні флавана.
О
Флаван
Флавоноїди поділяються на шість основних підгруп: катехіни, антоціану, лейкоантоціани, флавони, флавоноли, флаванони.
Катехіни являють собою безбарвні кристалічні речовини, які легко окисляються і здатні до полімеризації. Вони широко поширені в рослинах, містяться в багатьох плодах ( яблуках, грушах, вишні, айві, персику, абрикосах) і ягодах ( малині, смородині, винограду, суниці). Особливо багаті катехіном молоді пагони чайної рослини, яка використовується для виготовлення чаю, вона містить до 30% катехіну.
Окисні перетворення катехінів відіграють важливу роль в промисловості какао, виноробстві і особливо в чайній промисловості. Це пов’язано з тим, що продукти окислення катехінів володіють характерним приємним смаком і забарвленням.