Строение мононуклеотидов
Строение нуклеозидов
Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные азотистым гетероциклическим основанием и пентозой. АО присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетального гидроксила через атом азота в положении 1 для пиримидинов и 9 для пуринов, образуя n-гликозидную связь.
 |
Рассмотрим образование Аденозина – пуринового нуклеозида, состоящего из АО аденина и b,Д-рибофуранозы:
Реакция обратима. При гидролизе нуклеозида образуется АО и углевод – рибоза.
Название нуклеозида производится от тривиального названия соответствующего азотистого основания с суффиксами –идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов. В названиях нуклеозидов ДНК используется приставка «дезокси».
Табл. 1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды.
| АО | Нуклеозиды РНК | Нуклеозиды ДНК |
| Аденин | Аденозин | Дезоксиаденозин |
| Гуанин | Гуанозин | Дезоксигуанозин |
| Цитозин | Цитидин | Дезоксицитидин |
| Урацил | Уридин | - |
| Тимин | - | Тимидин |
Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота присоединяется к 5’-атому углерода пентозы, образуя сложно-эфирную связь. Рассмотрим образование нуклеотида из нуклеозида цитидина и фосфорной кислоты:
Мононуклеотид имеет 2 названия:
1) как монофосфат нуклеозида: цитидин-5’-фосфат (CMP)
2) как кислота:5’-цитидиловая
Нуклеотиды являются достаточно сильными кислотами, при физиологических значениях pH фосфатная группа ионизирована.
Табл.2. Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот.
| №№ п/п | Название нуклеотидов | Сокращенное | ||
| Как фосфатов | Как кислот | |||
| РНК | ||||
| Аденозин-5’-фосфат | 5’-Адениловая | АМP | ||
| Гуанозин-5’-фосфат | 5’-Гуаниловая | GMP | ||
| Цитидин-5’-фосфат | 5’-Цитидиловая | CMP | ||
| Уридин-5’-фосфат | 5’-Уридиловая | UMP | ||
| ДНК | ||||
| Дезоксиаденозин-5’-фосфат | 5’-Дезоксиаденловая | dАМP | ||
| Дезоксигуанозин-5’-фосфат | 5’-Дезоксигуанловая | dGMP | ||
| Дезоксицитидин-5’-фосфат | 5’-Дезоксицитиловая | dCMP | ||
| Тимидин-5’-фосфат | 5’-Тимидиловая | dТMP | ||
Нуклеотиды способны гидролизоваться. Гидролизу подвергаются как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи. В зависимости от этого могут образовываться или нуклеозиды или компоненты нуклеотида.
Мононуклуотиды – это не только компоненты нуклеиновых кислот, некоторые из них свободно находятся в организме. Особенно большое значение имеет адениловая кислота и ее фосфорнокислые производные, а именно, аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ), выполняющие важную энергетическую функцию.