Аминофенолы, аминоспирты, липиды.

Лекция 11

Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН₂ в положениях: о-, м-, п-..

n-Аминофенол

Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в реакциях S_Е.

Электронная плотность гр. –NН₂ и –ОН понижается, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН₂ по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:

Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.

Соldrех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат_­

По бензольному кольцу легко идут р-ции S_Е – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.

Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.

n-Аминосалициловая к-та	n-Аминобензойная к-та