ТЕМА 13. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

Контрольные задания

1. Для D-маннозы приведите проекционные формулы энантиомера и эпимера по С-2. Назовите оба соединения. Укажите атом, конфигурация которого определяет принадлежность моносахаридов к стереохимическим рядам.

2. Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на примере D-рибозы. В состав каких биополимеров входит D-рибоза?

3. Из каких моносахаридных звеньев построен гликоген?

4. Изобразите в виде проекций Фишера и Хеуорса аномер a-L- арабинопиранозы.

5. Из перечисленных соединений выберите монозы, являющиеся диастереомерами: а) D-идоза; б) L-талоза; в) D-арабиноза; г) D-псикоза; д) L-альтроза; е) L-эритрулоза.

6. Из перечисленных соединений выберите монозы, образующиеся в процессе кето-енольной таутомерии из D-сорбозы (в щелочной среде): а) D-тагатоза; б) L-сорбоза; в) D-гулоза; г) D-галактоза; д) L-идоза; е) D-идоза.

7. Какие из приведённых углеводов дают реакцию «серебряного зеркала»: а) сахароза, б) манноза, в) крахмал, г) целлюлоза, д) мальтоза?

8. При восстановлении глюкозы образуется: а) гликозид, б) сложный эфир, в) шестиатомный спирт, г) енол.

9. В гепарине в состав повторяющихся дисахаридных единиц входят остатки D- глюкозамина, D- глюкуроновой и L-идуроновой кислот. К каким соединениям относится гепарин: а) гомополисахариды; б) трисахариды; в) гетерополисахариды; г) карбоновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) – это биополимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды.

Нуклеотид представляет собой трехкомпонентную структуру, состоящую из моносахарида, связанного N-гликозидной связью с гетероциклическим основанием и сложноэфирной связью с ос­татком фосфорной кислоты.

Важнейшими нуклеиновыми кислотами являются дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК), моносахаридные компоненты которых представляют собой 2-дезоксирибозу и рибозу соответственно. При гидролизе нуклеотидов в щелочной среде гидролитическому расщеплению подвергается только сложноэфирная связь, и образуются нуклеозиды, состоящие из остатка монозы и основания. Нуклеотиды подвергаются гидролизу только в кислой среде.

Нуклеиновые основания. Являются производными азотсодержащих гетероциклических соединений — пиримидина или пурина. Пиримидиновые основания, выделенные в составе полинуклеотидных цепей ДНК, представлены тимином и цитозином; в составе РНК – урацилом и цитозином. Данные соединения обнаруживают способность к лактим-лактамной таутомерии

Следует отметить, что пиримидиновые основания в составе полинуклеотидов представлены лактамной формой (содержащей карбонильныю группы С=О), что обусловлено возможностью образования водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот: тимин – аденин; цитозин – гуанин в ДНК; урацил – аденин и цитозин – гуанин в РНК.

Аденин и гуанин являются представителями пуриновых нуклеиновых оснований. Эти гетероциклические соединения способны к лактим-лактамнойтаутомерии и таутомерии азолов

В лактамной и лактимной гетероциклы имеют ароматический характер и плоское строение. Ароматичность гетероциклов является причиной их высокой термодинамической стабильности.