ТЕМА 4. Кислотность и основность органических веществ.

Контрольные задания

1. Для аланина напишите и назовите все возможные структурные изомеры. Приведите формулу гомолога аланина, для которого возможна изомерия углеродной цепи.

2. Укажите изомеры по положению функциональной группы, назовите их:

а) СН₃-СН-СН₃ и СН₃-СН₂-СН₂ОН, б) СН₃-СН₂-СН₂ и СН₃-СН₂-СН₂Cl,

ОН NH₂ Cl

в) СН₃-СН₂-СН₂NH₂ и СН₃-СН₂-СН₂,

г) СН₃ – СН₂ – СН = СН₂ и СН₃ – СН = СН – СН₃,

д) СН₃ – СН₂ – СН = СН₂ и СН₂ = СН – СН₂ – СН₃.

3. Конформационные изомеры – это:

а) структурные изомеры, отличающиеся положением функциональной группы,

б) стереоизомеры, отличающиеся поворотом частей молекул вокруг s-связи,

в) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве,

г) стереоизомеры, отличающиеся расположением частей молекулы вокруг двойной связи.

4. Приведите пример двух конформеров для любого соединения. Какая из конформаций энергетически более выгодна: 1) заслонённая; 2) ароматическая; 3) заторможенная; 4) расторможенная?

5. Укажите наиболее энергетически выгодную конформацию этандиола:

а) ОН б) Н ОН в) Н г) Н Н

ОН ОН ОН ОН

Н Н Н Н ОН ОН

Н Н Н Н Н Н Н Н

6. Выберите и назовите соединения, обладающие оптической активностью:

а) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃, б) СН₃-СН(Br)-СН₃, в) СН₃-СН₂-СН₂ОН,

г) НООС-СН(ОН)-СООН, д) НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН.

7. Пеницилламин (2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота) эффективен в лечении хронического артрита лишь в форме S-изомера. R-Изомер не имеет фармакологического эффекта и является токсичным. Изобразите соединения. Являются ли они энантиомерами?

8. Выберите правильное и полное название конфигурации энантиомера молочной кислоты.

СООН а) S-2-гидроксипропановая кислота (абсолютная конфигурация);

С б) R-2-гидроксипропановая кислота (абсолютная конфигурация);

НО СН₃ в) D-2-гидроксипропановая кислота (относительная конфигурация);

г) L-2-гидроксипропановая кислота (относительная конфигурация);

д) S-2-гидроксипропановая кислота (относительная конфигурация);

е) R -2-гидроксипропановая кислота (относительная конфигурация);

ж) L-2-гидроксипропановая кислота (абсолютная конфигурация);

з) D -2-гидроксипропановая кислота (абсолютная конфигурация).

9. Соединения транс-2-бутен и цис-2-бутен представляют собой:

а) гомологи; б) структурные изомеры;

в) геометрические изомеры; г) изомеры положения кратной связи?

Различаются ли физические свойства цис- и транс-изомеров?

10. На рисунке представлена формула фумаровой кислоты. Приведите структурную формулу малеиновой кислоты, являющейся p-диастереомером фумаровой.