Остаточна ліквідація удільного устрою

Казимир, бажаючи забезпечити внутрішній спокій, визнав за Свидригайлом номінальний пожиттєвий титул великого князя і можливість володіти відновленим Волинським князівством. Казимир мусив визнати і відновлення удільності Київського князівства, до влади в якому повернулася династія Олельковичів, заснована Володимиром Ольгердовичем: Олександр (Олелько) Володимирович(1440-\455рр.), згодом Семен Олелькоеич(1455-1470рр.).

Та з часом намагання Казимира ліквідувати автономію українських князівств увінчалися успіхом. Скориставшись із смерті Свидригайла та Семена Олельковича, він ліквідував Волинське (у 1452 р.) та Київське (у 1471 р.) князівства. На українські землі поширюється воєводський устрій.

На підтримку московського князя розраховували організатори так званої "змови князів" 1481 р. -Михайло Олельковичта Федір Бсльський (онуки Володимира Ольгердовича). Змовники мали за мету возвести на великокнязівський стіл Михайла Олель­ковича, а у разі ж невдачі - приєднати до Московського князівства руські землі вздовж р. Березини. Змову було викрито.

Після смерті Казимира у 1492 р. воєнна активність Москви істотно зросла, російські війська почали наступ на смоленські та чернігово-сіверські землі. Московський князь Іван III мотивував свої дії необхідністю захисту православних від релігійних переслідувань і насадження католицтва. В результаті війни з Литвою (1500-1503 рр.) Москва закріпила за собою всю Чернігово-Сіверщину, не відмовив­шись, однак, від подальшого просування в руські землі.

Воєнні дії активізували визвольний рух в українських землях. Він пов'язаний з іменем князя Михайла Глинського (?-1534 рр.). Разом зі своїми братами Василем та Іваном у 1508 р. Михайло Глинський очолив повстання руської та білоруської знаті, невдоволеної пануванням Литви. Причини поразки по­встання слід шукати як у відсутності обіцяної допомоги із зовні - з боку кримського хана та московського князя, так і у відсутності глибоких соціальних коренів. На цей час українські князі й бояри вже адапту­валися у системі Великого князівства Литовського, більшість із них обстоювала лише власні інтереси і не бажала ними ризикувати заради ідеї Глинського про утворення Київської держави. Самому ж Глинському в історичній літературі даються протилежні оцінки - від оборонця національних інтересів руських земель Литовської держави - талановитого авантюриста.