Дисахариды

Производные моносахаридов

К важным производным моносахаридов относятся сахарные спирты, сахарные кислоты, дезоксисахара и аминосахара

Например, глицерол, используемый при синтезе липидов. Сахарные спирты служат иногда запасной формой углеводов; такую функцию выполняет, например, маннитол у Fucus и в некоторых плодах

Сахарные кислоты играют важную роль в качестве промежуточных продуктов углеводного обмена. Некоторые из них, например глюкуроновая кислота, входят в состав полисахаридов, из которых состоят смолы, слизи и материал клеточных стенок. Витамин С (аскорбиновая кислота) представляет собой сахарную кислоту - производное гексозы.

Наиболее важное значение имеет дезоксирибоза, образующаяся путем дезоксигенирования рибозы и использующаяся в синтезе ДНК.

Пример - глюкозамин, использующийся в синтезе хитина и входящий в состав многих полисахаридов позвоночных. Другой пример - галактозамин, использующийся при образовании хряща.

Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами.

Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:

Глюкоза + Глюкоза = Мальтоза,

Глюкоза + Галактоза = Лактоза,

Глюкоза + Фруктоза = Сахароза.

Мальтоза образуется из крахмала в процессе его переваривания (например, в организме животных или при прорастании семян) под действием ферментов, называемых амилазами. Расщепление мальтозы до глюкозы происходит под действием фермента, называемого мальтозой.

Лактоза, или молочный сахар, содержится только в молоке.

Сахароза, или тростниковый сахар, наиболее распространена в растениях. Здесь она в больших количествах транспортируется по флоэме. Иногда она откладывается в качестве запасного питательного вещества, так как метаболически она довольно инертна. Промышленным способом сахарозу получают из сахарного тростника или из сахарной свеклы; именно она и есть тот самый «сахар», который мы обычно покупаем в магазине.

Полисахариды.

Эти соединения играют главным образом роль резерва пищи и энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительных материалов (например, целлюлоза). Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин: большие размеры молекул делают их практически нерастворимыми в воде и, следовательно, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического влияния; их цепи могут компактно свертываться (см. об этом ниже); при необходимости они легко могут быть превращены в сахара путем гидролиза. Полисахариды, как уже было сказано,-это полимеры моносахаридов. Полимеры пентоз называются пентозанами, а полимеры гексоз гексозанами. Полимеры, построенные из остатков глюкозы, носят название глюкозанов.

Крахмал

Крахмал - полимер глюкозы. У растений крахмал служит главным запасом «горючего», но его не бывает у животных, у которых его функцию выполняет гликоген (см. ниже). Молекулы крахмала состоят из двух компонентов - амилозы и амилопектина. пектина. Линейные цепи амилозы, состоящие из нескольких тысяч остатков глюкозы, способны спирально свертываться и таким образом принимать более компактную форму. У разветвленного полисахарида амилопектина компактность обеспечивается интенсивным ветвлением цепей за счет образования 1,6-гликозидных связей (рис. 5.15). Амилопектин содержит приблизительно вдвое больше глюкозных остатков, чем амилоза.

С раствором иода в йодистом калии (J₂/КJ) водная суспензия амилозы дает темно-синюю окраску, а суспензия амилопектина-красно-фиолетовую. На этом основана проба на крахмал. Крахмал запасается в клетках в виде так называемых крахмальных зерен. Их можно видеть в первую очередь в хлоропластах листьев, а также в органах, где запасаются питательные вещества, например в клубнях картофеля или в семенах злаков и бобовых. Крахмальные зерна имеют слоистую структуру и у разных видов растений различаются как по форме, так и по размерам.

Гликоген

Гликоген-это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, построенный из остатков глюкозы; встречается гликоген и в клетках многих грибов. У позвоночных гликоген содержится главным образом в печени и в мышцах, иными словами, в местах высокой метаболической активности, где он служит источником глюкозы, используемой в процессе дыхания. По своему строению гликоген весьма схож с амилопектином, но цепи его ветвятся еще сильнее. В клетках гликоген отлагается в виде крошечных гранул, которые обычно бывают связаны с гладким эндоплазматическим ретикулумом.

Целлюлоза

Целлюлоза также представляет собой полимер глюкозы. В целлюлозе заключено около 50% углерода, находящегося в растениях, и по общей своей массе целлюлоза на Земле занимает первое место среди всех органических соединений. Практически всю целлюлозу поставляют растения, хотя она встречается также у некоторых низших беспозвоночных и у одного класса грибов (у оомицетов). Целлюлозы так много на Земле потому, что у всех растений из нее построены клеточные стенки: в среднем 20-40% материала клеточной стенки составляет именно целлюлоза. Строение целлюлозных волокон делает их как нельзя лучше приспособленными для этой роли.

Они представляют собой длинные цепи - приблизительно из 10000 остатков глюкозы. Из каждой цепи выступает наружу множество — ОН-групп. Эти группы направлены во все стороны и образуют водородные связи с соседними цепями, что обеспечивает жесткое поперечное сшивание всех цепей. Цепи объединены друг с другом, образуя пучки - мицеллы, которые, в свою очередь, объединяются в микрофибриллы – тончайшие (1,5…4 нм) волоконца неопределенной длины, а затем в макрофибриллы. Прочность на разрыв при таком строении чрезвычайно велика (некоторое представление об этом дает испытание на разрыв такого материала, как хлопок, состоящего почти полностью из целлюлозы). Макрофибриллы, располагаясь слоями, погружены в цементирующий матрикс, состоящий из других полисахаридов. При всей своей прочности эти слои легко пропускают воду и растворенные в ней вещества свойство, весьма существенное для активно функционирующих растительных клеток. Помимо того что целлюлоза является одним из структурных компонентов растительных клеточных стенок, она служит также и пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы, сравнительно редко встречается в природе. Поэтому большинство животных, в том числе и человек, не могут использовать целлюлозу, хотя она представляет собой практически неисчерпаемый и потенциально очень ценный источник глюкозы. Однако у жвачных животных, например у коровы, в кишечнике обитают в качестве симбионтов бактерии, которые переваривают целлюлозу. Чрезвычайное обилие целлюлозы в природе и сравнительно медленный ее распад важны в экологическом плане, ибо они означают, что большое количество углерода остается «запертым» в этом веществе, а между тем углерод абсолютно необходим всем живым организмам. Промышленное значение целлюлозы огромно. Из нее изготовляют, в частности, хлопчатобумажные ткани и бумагу.

Каллоза

Каллоза - аморфный полимер глюкозы, встречающийся в разных частях растительного организма и часто образующийся в нем в ответ на повреждение или неблагоприятное воздействие. Особенно важную роль играет каллоза в ситовидных трубках флоэмы. Глюкозные остатки в молекулах каллозы связаны 1,3-гликозидными связями.

Инулин

Этот полисахарид необычен в том отношении, что он представляет собой полимер фруктозы. Инулин играет роль резервного вещества главным образом в корнях и клубнях растений сем. Compositae, например у георгинов (Dahlia).

Соединения, близкие к полисахаридам:

Сахарные спирты и сахарные кислоты. Эти вещества часто включаются в состав полисахаридов наряду с простыми сахарами. Образующиеся продукты носят название «мукополисахариды». Мукополисахариды имеют большое биологическое значение.

Хитин

По своей структуре и функции хитин очень близок к целлюлозе; это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве - важного компонента их наружного скелета.

Строение хитина идентично строению целлюлозы, за одним исключением: при 2-м атоме углерода гидроксильная (—ОН) группа заменена группой —NH.CO.CH3, что можно рассматривать как результат присоединения к аминосахару глюкозамину ацетильной группы (СН3СО—). Хитин, следовательно, является полимером ацетилглюкозамина. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Пекти́новые вещества́ или пектины (от др.-греч. πηκτός — свернувшийся, замёрзший) — полисахариды, образованные остатками главным образом галактуроновой кислоты. Присутствуют во всех высших растениях, особенно много во фруктах и в некоторых водорослях. Пектины, являясь структурным элементом растительных тканей, способствуют поддержанию в них тургора, повышают засухоустойчивость растений, устойчивость овощей и фруктов при хранении. Используются в пищевой промышленности — в качестве структурообразователей (гелеобразователей), загустителей, а также в медицинской и фармацевтической промышленности — в качестве физиологически активных веществ с полезными для организма человека свойствами. В промышленных масштабах получают пектиновые вещества в основном из яблочных и/или цитрусовых выжимок, жома сахарной свёклы, корзинок подсолнечника. Другие виды растительного сырья не имеют особого промышленного и прикладного значения.