Пятичленные гетероциклы
Трехчленные гетероциклы
Моногетероатомные циклы
Типичные реакции – раскрытие кольца под действием нуклеофилов
Четырёхчленые гетероциклы
Схожи по свойствам с трехчленными, но несколько менее реакционноспособны, т.к. меньше напряжение цикла.
Способы получения (общие)
1. Один из наиболее общих способов:
Нагревание 1,4-диоксосоединений с водоотнимающими средствами:
2. Из слизевой кислоты (продукта окисления сахаров) (лактозы)
3. Реакция Юрьева
(взаимопревращения пятичленных гетероциклов ароматических и гидрированных над дегидратирующими катализаторами Al2O3, 400 оС)
С хорошим выходом получается только фуран.
4. Синтез Шульте
5. Промышленный метод получения тиофена