Пятичленные гетероциклы

Трехчленные гетероциклы

Моногетероатомные циклы

 
 

Типичные реакции – раскрытие кольца под действием нуклеофилов

 
 

Четырёхчленые гетероциклы

Схожи по свойствам с трехчленными, но несколько менее реакционноспособны, т.к. меньше напряжение цикла.

 
 

Способы получения (общие)

 
 

1. Один из наиболее общих способов:

Нагревание 1,4-диоксосоединений с водоотнимающими средствами:

2. Из слизевой кислоты (продукта окисления сахаров) (лактозы)

 

 

 

 


3. Реакция Юрьева

(взаимопревращения пятичленных гетероциклов ароматических и гидрированных над дегидратирующими катализаторами Al2O3, 400 оС)

 

С хорошим выходом получается только фуран.

 

 


4. Синтез Шульте

5. Промышленный метод получения тиофена