Получение сложных эфиров
Сложные эфиры
Производные карбоновых кислот, в которых гидроксигруппа у ацильного атома углерода замещена на алкоксигруппу называются сложными эфирамикарбоновых кислот:
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты «-овая» на суффикс «-оат». Например:
1. Этерификация карбоновых кислот.
Наиболее общим методом получения сложных эфиров является этерификация – взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.
Процесс является обратимым, поэтому для повышения выхода продукта реакцию проводят с большим избытком спирта или азеотропной отгонкой воды. Этот метод дает хорошие результаты в случае первичных спиртов, а для получения сложных эфиров третичных спиртов практически непригоден.
2. Ацилирование спиртов и фенолов ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот.
Этот метод ацилирования часто применяют в промышленных и препаративных лабораторных синтезах. Можно использовать для получения сложных эфиров вторичных, третичных спиртов и фенолов.
3. Реакции переэтерификации.
Другой распространенный способ получения сложных эфиров – переэтерификация. Реакцию осуществляют взаимодействием сложного эфира с избытком соответствующего спирта в присутствии кислотного или основного катализатора. Образующийся низкоипящий спирт удаляют из реакционной среды. Переэтерификацией, например, получают известный анестетик новокаин из этилового эфира п-аминобензойной кислоты.
4. Алкилирование солей карбоновых кислот алкилгалогенидами.
Сложные эфиры с высокими выходами получают взаимодействием солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами.
Реакция представляет собой нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода алкилгалогенида, в роли нуклеофильной частицы выступает карбоксилат-анион. Способ применяется для получения разнообразных сложных эфиров, в том числе и пространственно загруженных кислот. Применение метода межфазного катализа способствует получению продуктов с очень высокими выходами.
