Получение хинонов

Хиноны

Карбоновые кислоты и их производные.

Хиноны.

Схема лекции.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И

1.1.Классификация и номенклатура.

1.2.Способы получения.

1.2.1.Окисление фенолов.

1.2.2. Окисление бензола фталевым ангидридом.

1.3. Химические свойства.

1.3.1. Восстановление.

1.3.2.Хиноны как дегидрирующие агенты.

1.3.3. Хиноны как непредельные кетоны.

1.3.4. Хиноны в качестве диенофилов.

2.1. Классификация карбоновых кислот.

2.2. Одноосновные карбоновые кислоты.

2.2.1.Строение и номенклатура.

2.2.2. Методы получения

Хиноны по своей структуре являются циклогексадиенонами, но их название происходит от ароматических углеводородов: бензохинон от бензола, толухинон от толуола, нафтохинон от нафталина и т.д. Цифры в начале названия обозначают положение двух карбонильных групп.

1. Окисление фенолов. Хиноны получают окислением одно- и двухатомных фенолов, аминов и диаминов ароматического ряда. Самый удобный способ получения хинонов заключается в окислении одноатомных фенолов солью Фреми - нитрозодисульфонатом калия. Эта реакция осуществляется в исключительно мягких условиях в водном спирте или ацетоне, выход обычно превышает 90%.

Уникальным реагентом для получения орто-хинонов из одноатомных фенолов оказался (С6Н5SeO)2O.

Для окисления фенолов, ароматических аминов и гидрохинонов до 1,4-бензохинонов и 1,4-нафтохинонов часто используют реагенты на основе хрома (YI). К ним относятся оксид хрома (YI) в уксусной кислоте или реагент Килиани (дихромат натрия и серной кислоты), однако выходы хинонов, как правило, ниже, чем при окислении солью Фреми или карбонатом серебра.

2. Окисление бензола фталевым ангидридом. 9,10-Антрахинон получают также ацилированием бензола фталевым ангидридом по Фриделю-Крафтсу с последующей циклизацией орто-бензоилбензойной кислоты.

Этот один из самых простых и старых способов промышленного получения антрахинона.