IV. Дегидратация
Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами.
1. Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов
CH3–CH2–OH ––t°>140°C,H2SO4® CH2=CH2 + H2O
| CH3 | CH3 I | |||
| CH3–C– | CH–CH3 | ––t°,H2SO4® | CH3– | C=CH–CH3 + H2O |
| I HO | I H |
При отщеплении воды от молекул вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен содержит наибольшее число заместителей при двойной связи (правило Зайцева).
2. Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры
| R- | -OH + H- | -O–R –– t°,H2SO4® R–O–R(простой эфир) + H2O |
| CH3–CH2- | -OH + H- | -O–CH2–CH3 ––t°<140°C,H2SO4® CH3–CH2–O–CH2–CH3(диэтиловый эфир) + H2O |
Обе реакции конкурируют между собой. Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу.