Терпены и терпеноиды

Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных — спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более звеньев изопрена. Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородсодержащие производные — терпеноидами. Терпенами богаты эфирные масла растений, смола хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся и различные растительные пигменты и некоторые жирорастворимые витамины. Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений.

Общая формула большинства терпеновых углеводородов — (C₅H₈)_n. Они могут иметь нециклическое и циклическое строение. Терпены, содержащие две изопреновые группировки, относят к монотерпенам, три — к сесквитерпенам, четыре, шесть и восемь — к ди-, три- и тетратерпенам соответственно.

Примерами ациклических терпенов служат мирцен — монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра; родственный мирцену спирт гераниол, содержащийся в эфирных маслах герани и розы.

Среди терпенов наиболее распространены моно- и бицикли-ческие терпены. Многие из них применяются в медицине или слу­жат исходными продуктами для синтеза лекарственных средств.

(-)-Лимонен – представитель моноциклических терпенов. Он содержится в лимонном масле и скипидаре. (+)-Лимонен входит в состав масла тмина. Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть получена в результате реакции диенового синтеза из изопрена при нагревании.

При восстановлении оптически активного лимонена или дипентена получается ментан, а при полной их гидратации в кислой среде, протекающей в соответствии с правилом Марковникова, образуется двухатомный спирт терпин. Последний в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите. Замещенные дипентены (например, каннабидиол) — психоактивное начало гашиша (марихуаны).

(-)-Ментол, как и лимонен, имеет скелет ментана. Он содержится в эфирном масле перечной мяты. Оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также мазей, применяемых при насморке.

Особую группу терпенов составляют каротиноиды – растительные пигменты. Некоторые из них играют роль витаминов или предшественников витаминов, а также участвуют в фотосинтезе. Большинство каротиноидов относится к тетратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей и поэтому окрашены. Для природных каротиноидов характерна транс-конфигурация двойных связей.

Каротин — растительный пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, а также тома­тах и сливочном масле. Известны три его изомера, называе­мые a-, b-, и -g-каротинами, различающиеся числом циклов и положением двойных связей. Все они предшественники витаминов группы А.