Углеводы

Уг­ле­во­ды, или сахариды, — это ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния, которые образованы атомами углерода, водорода и кислорода. У боль­шин­ст­ва уг­ле­во­дов во­до­род и ки­сло­род со­дер­жат­ся в та­ком же со­от­но­ше­нии, как и в во­де, от­сю­да и на­зва­ние — уг­ле­во­ды. Со­став углеводов мож­но вы­ра­зить фор­му­лой (CHO), где n равняется трем и более. Вместе с тем, есть углеводы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное. Кроме того, некоторые из них содержат атомы азота, фосфора и серы.

Углеводы входят в состав всех живых организмов. В сухом остатке жи­вот­ной клет­ке клет­ки со­дер­жа­ние уг­ле­во­дов не пре­вы­ша­ет 10 % (ино­гда 5 %), в рас­ти­телной их значительно больше — до 90 % от су­хой мас­сы (клуб­ни кар­то­фе­ля, се­ме­на).

Выделяют три класса углеводов: 1) моносахариды, или простые сахара; 2) олигосахариды; 3) полисахариды.

Мо­но­са­ха­ри­ды (от греч. монос – один) по количеству входящих в их молекулы атомов углерода делятся на трио­зы (С), тетрозы (С), пен­то­зы (С),гек­со­зы(С), гептозы (С).

Моносахариды — бесцветные, кристаллические вещества, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Наи­бо­льшее значение в живых организмах имеют пен­то­зы — ри­бо­за и де­зок­си­ри­бо­за, и гек­со­зы — глю­ко­за, фрук­то­за, галактоза (рис.).

Рибоза входит в состав важнейших соединений клетки — РНК, АТФ, рибофлавина (витаминов витамина группы В₂), ряда ферментов. Дезоксирибоза входит в состав ДНК (см. с. ). Глюкоза (виноградный сахар) является мономером полисахаридров (крахмала, гликогена, целлюлозы). Она содержится в клетках всех организмов. Фруктоза входит в состав олигосахаридов, например, сахарозы. В свободном виде содержится в вакуолях клеток растений. Особенно ее много в яго­дах, фрук­тах, ме­де. Галактоза также входит в состав некоторых олигосахаридов, например, лактозы.

В химическом отношении молекулы моносахаридов представляют собой либо альдегидоспирты, либо кетоспирты (рис.). Это означает, что в их молекуле содержатся гидроксильные группы и альдегидная, либо кетонная группа.[VV30] При растворении в воде моносахариды, начиная с пентоз, приобретают циклическую структуру (рис. ). Циклические структуры пентоз и гексоз – их обычные формы. В любой момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи».

Моносахариды, находящиеся в циклической структуре, могут существовать в виде двух изоформ: α и β (рис.). Биологическое значение циклических структур определяется тем, что при образовании такой структуры возникает еще один ассиметричекий атом углерода (на рисунке отмечен звездочкой). К нему присоединена гидроксильная (–ОН) группа. Эта группа может располагаться либо под плоскостью цикла, как это показано на рисунке, либо над ней. Первая форма представляет собой α-изомер, вторая – β-изомер. Существование α- и β-изомеров обеспечивает большое химическое разнообразие и играет важную роль, например, в образовании крахмала и целлюлозы.[VV31]

Олигосахариды (греч. олигос – немного) — соединения, состоящие из 2—10 молекул простых сахаров, последовательно соединенных ковалентной связью.

Связь между двумя моносахаридами называется гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-м и 4-м [VV32] углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бесчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того, как моносахаридные единицы соединяются друг с другом, их называют остатками.

Ес­ли в од­ной мо­ле­ку­ле объ­е­ди­ня­ют­ся два мо­но­са­ха­ри­да, та­кое со­еди­не­ние на­зы­ва­ют ди­са­ха­ри­дом. К наиболее важным олигосахаридам относятся дисахариды — сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) (рис. ). В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению. Лактоза является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих.

Полисахариды (от греч. полис – много) – биополимеры, состоящие из неопределенно большого (до нескольких сотен или тысяч) числа остатков молекул моносахаридов. Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисахаридами (крахмал, целлюлоза, хитин), во тором – гетерополисахаридами (гепарин, гемицеллюлозы).

Полисахариды могут иметь линейную, неразветвленную структуру (целлюлоза, хитин), либо разветвленную (гликоген). В отличие от моно- и олигосахаридов, полисахариды практически не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса.

Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разве­твления цепей (рис. ). Наиболее важными полисахаридами являются следующие.

Крахмал синтезируется в клетках растений и состоит из остатков глюкозы[VV33] . Молекулы крахмала интенсивно ветвятся за счет образования 1,6- гликозидных связей (рис. ). В значительных коли­чествах крахмал запасается в листьях, семенах, клу­бнях и других органах. Особенно высоко содержание крахмала в зерновых культурах (до 75 % от сухой массы), клубнях картофеля (примерно 65 %). Крахмал откладывается в клетках в виде так называемых крахмальных зерен.

У грибов, животных и человека резервным полисахаридом является гликоген. Как и крахмал, гликоген построен из остатков глюкозы, но его цепи ветвятся еще сильнее (рис. ). Он откладывается в основном в мышцах и клетках печени в виде крошечных гранул.

В клеточных стенках растений содержится целлюлоза - прочный, волокнистый, нера­створимый в воде полисахарид. Древесина, кора, хло­пок состоят в основном из целлюлозы. Целлюлоза представляет собой неразветвленный полимер β-глюкозы (рис.).

Помимо того, что целлюлоза является одним из структурных компонентов клеточных оболочек, она служит также пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы, вырабатывается только некоторыми группами организмов (бактерии, грибы, некоторые протисты). Поэтому в организме большинство большинства животных, в том числе и человека, целлюлоза не могут может использоваться как питательное вещество целлюлозу, хотя она представляет практически неисчерпаемый и потенциально ценный источник глюкозы. Однако у многих травоядных животных в пищеварительном тракте обитают в качестве симбионтов бактерии и протисты, которые выделяют фермент, расщепляющий целлюлозу. Огромно промышленное значение целлюлозы. Из нее изготавливают хлопчатобумажные ткани, бумагу.

Хитин входит в состав клеточных оболочек грибов и грибоподобных протистов, а также кутикулы членисто­ногих и некоторых образований беспозвоночных животных.

По своей структуре и функции хитин близок к целлюлозе. Это тоже структурный полисахарид. Строение хитина идентично строению целлюлозы за одним исключением: при втором атоме углерода в молекулах остатках глюкозы гидроксильная (–ОН) группа замещена группой –NHCОCН. (Такое производное целлюлозы называется N–ацетилглюкозамин. Хитин, следовательно, является полимером N–ацетилглюкозамина).

Сложную структуру имеет линейный гетерополимер пептидогликан (муреин),который входит в состав клеточной оболочки бактерий. В нем чередуются остатки двух различных шестиуглеродных моносахаридов. В оболочке бактерий отдельные цепи пептидогликана связаны между собой короткими пептидами, в результате чего образуется сплошная сеть, охватывающая бактериальную клетку снаружи. (см. § ).

Уг­ле­­во­ды в ком­плек­се с бел­ка­ми об­ра­зу­ют гли­ко­про­теи­ны, а с ли­пи­да­ми — гли­ко­ли­пи­ды.

Функции уг­ле­во­дов. В живых организмах углеводы выполняют две ос­новные функции - энергетическую и строительную.

Энергетическая функцияуглеводов состоит в том, что они легко расщепляются с выделением энергии. При полном расщеплении 1 г углеводов освобождает­ся 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — СОи НО.

Значительная роль углеводов в энергетическом балансе живых организмов связана с их способнос­тью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет чрезвычайно важное значе­ние [VV34] для организмов, живущих в условиях дефицита кислорода (например, червей паразитирующих в ки­шечнике животных и человека). Резервом глюкозы являются полисахариды (кра­хмал и гликоген).

Строительная, или структурная, функцияугле­водов заключается в том, что они входят в состав опорных элементов клеток. Как уже отмечалось, хитин является компонентом внешнего скелета чле­нистоногих и клеточных стенок некоторых грибов и водорослей. Клеточные стенки растений, содержащие целлюлозу, защищают содержимое клеток и поддерживают их форму.

Некоторые олигосахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клетки животных и образуют надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию; они воспринимают сигналы из окружающий среды и передают их в клетку.

Метаболическая. Моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ в клетках организмов – полисахаридов, нуклеотидов, спиртов, аминокислот и др.

Запасающая[VV35] . Полисахариды являются запасными питательными веществами всех организмов, играя роль важнейших поставщиков энергии. Запасным питательным веществом у растений, как вы уже знаете, является крахмал, у животных и грибов – гликоген. В корнях и клубнях некоторых растений, например, георгинов, запасается инулин (полимер фруктозы).

Углеводы выполняют также защитную[VV36] функцию. Так, камеди (смолы, выделяющиеся при повреждении стволов и веток растений, например, вишен, слив), препятствующие проникновению в раны болезнеторных микроорганизмов, являются производными моносахаридов. Твердые клеточные оболочки протистов и хитиновые покровы членистоногих, в состав которых входит хитин, также выполняют защитную функцию.

s 1. Чем обусловлено разно­образие углеводов? 2. Какие основные классы углеводов вы знаете? Каковы их свойства? 3.В чем заключается энергети­ческая функция углеводов? 4. Почему глюкоза в организме животных и человека хранится в форме гликогена, а не в виде собственно глюкозы, хотя синтез гликогена требует дополнительных затрат энергии? 5.Промороженный картофель вскоре после оттаивания становится сладким. Попытайтесь объяснить это явление.