Изомерия положения
Изомерами положения могут быть замещенные алканы, циклоалканы и непредельные соединения:
1,1-дихлорэтан,
1,2-дихлорэтан
Циклические соединения:
1-метилциклогесанол,
3-метилциклогексанол
бутен-2,
бутен-1.
5.3 Геометрическая изомерия
(зеркальная, цис- транс- изомерия)
Например, для бутена-2:
транс-бутен-2,
цис-бутен-2
Изомеры этилендикарбоновой кислоты:
транс – бутендиовая-1,4 кислота (фумаровая кислота),
цис – бутендиовая-1,4 кмслота (малеиновая кислота)
Цис- и транс- изомерия используется , как правило, в тех случаях, когда при двойной связи имеются два атома водорода и два заместителя, причем у каждого атома углерода при двойной связи должны быть различные заместители. Так, метиленмалоновая кислота:
не является объектом рассмотрения геометрической (цис-транс) изомерии. Геометрические изомеры существуют в дизамещенных циклоалканах. Для хлорциклопентанола:
транс (OH, Cl) цис (OH, Cl)
Цис-транс изомерия является частным случаем Z, E и ε, τ изомерии. Они отличаются только системой определения старшинства заместителей. Формально - Z (цис), E (транс); ε (цис), τ (транс). В общем случае при определенном изменении старшинства заместителей, для алкена заданной структуры существует ряд изомеров:
При R>R’>R’’>R’’’ соединение имеет ε (Z) конфигурацию двойной связи.
При R>R’’’>R’’>R’ соединение является t (Е)-изомером.
Система старшинства ε,τ-изомерии
Основана В.М. Потаповым и сотр. в 60-х гг. в МГУ. Суть системы - использованиеноменклатуры ИЮПАК. Например:
Главная цепь содержит 8 атомов углерода. Она расположена по разным сторонам плоскости p-связи, поэтому данное соединение является τ изомером (понятие цис- транс- изомерии здесь неприемлемо!)
Система старшинства Z, E-изомерии
Система старшинства по Z, E типу основана на периодической системе элементов Д.И. Менделеева. (по порядковому номеру элементов)
4-бромметил-2,5-диметилоктен-4 (Z)
I слой. Все заместители (атомы углерода) равны между собой
II слой. CH2Br>x или y>CH3 (å порядковых номеров CH2Br равна: 6+2+35=43. Для CH3 – 6+3=9)
III слой i-Bu>н-Bu (т.к. для i-Bu, по третьему слою: 6+6+1=13, для н-Bu: 6+1+1=8). Где: i-Bu - изобутил, н-Bu - н-бутил.
Таким образом, уменьшение старшинства заместителей имеет вид: CH2Br>i-Bu>н-Bu>CH3. Следовательно, рассматриваемое соединение является Z - изомером.