Реация сульфирования

Реакция нитрования

Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии серной. Образуется нитробензол.

 

Н 2S О4

С6 Н6 + НNО3 ————> С6 Н5— NО2 + Н2 О

нитробензол

Роль серной кислоты заключается в образовании активной электрофильной частицы- катиона нитрония.

+ +

Н–О – NО 2 + Н + ——> Н–О – NО 2 ——> НОН + NО2

| нитроний- катион

Н

Многие нитропроизводные ароматических соединений обладают высокой противобактериальной и противогрибковой активностью - их используют в качестве лекарственных препаратов.

Большие количества нитробензола необходимы для получения анилина( по реакции Зинина- восстановление нитрогруппы). Анилин используется в промышленности для получения разнообразных красителей и разнообразных лекарственных препаратов ( сульфаниламидов, обезболивающих – новокаина, противоопухолевых ).

 

Проводят серной кислотой, которая выполняет роль реагента и катализатора.

 

С6 Н6 + Н 2S О4 ——> С6 Н5—S О3 Н + Н2 О

сульфобензол

( синоним- бензолсульфокислота)

Образование активной электрофильной частицы- катиона сульфония.

+

Н –О– SO3 H + Н + ——> Н–О – SO3 H ——> НОН + + SO3H

| катион сульфония.

Н

В качестве сульфирующего средства используют также оксид серы (1V ).

Сульфирование бензола и его производных играет важную роль в синтезе лекарственных средств -сульфаниламидных препаратов, в получении поверхностно активных средств. Сульфобензол является сильной кислотой, образует соли .