Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами

Биологически активные производные хинолина и изохинолина

8-Гидроксихинолин и его производные – 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол) – обладают сильным бактерицидным действием и используются как противовоспалительные и антисептические средства.

Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.

Ядро изохинолина содержится в алкалоидах опия, представляющего собой высохший млечный сок из незрелых коробочек опийного мака. Основной из них — морфин — обладает сильным обезболивающим свойством, однако при длительном употреблении вызывает наркоманию. Морфин был первым алкалоидом, выделенным в чистом виде (1806). Он был назван по имени сына бога сна и сновидений Морфея.

Метиловый эфир морфина — кодеин — обладает противокашлевым действием, а диацетильное производное — героин — наркотик.

Алкалоид опия - папаверин - спазмолитическое и сосудорасширяющее средство.

Пиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.

Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.

Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.

Урацил по систематической номенклатуре называется 2,4- дигидроксипиримидин, а оксо-форма – 2,4-диоксопиримидин, тимин – 2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин, его оксо-форма – 2,4-диоксо-5-метилпиримидин, цитозин – 2-гидрокси-4-амнопиримидин, его оксо-форма – 2-оксо-4-аминопиримидин.

Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина. Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.

Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.

Тиамин (витамин В₁) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.

Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании a -кетокислот и синтезе кофермента А.