Пенициллины

Бета-лактамные антибиотики

Молекулы этих антибиотиков содержат бета-лактамное кольцо – лактонный цикл, включающий аминогруппу в бета-положении (бета-лактамины).

Бета-лактамные антибиотики ингибируют транспептидазы, участвующие в синтезе пептидогликана клеточной стенки бактерий и таким образом нарушают синтез пептидогликана. Кроме того, бета-лактамные антибиотики ингибируют ингибитор аутолизинов, которые в норме участвуют в расщеплении пептидогликана при делении клеток. При этом аутолизины активируются. Нарушение синтеза пептидогликана и активация аутолизинов приводят к разрушению клеточной стенки бактерий и лизису бактерий.

Среди бета-лактамных антибиотиков выделяют:

1) пенициллины;

2) цефалоспорины;

3) карбапенемы.

В 1928 г. Alexander Fleming (Великобритания) обнаружил в чашке Петри с культурой стафилококков противомикробные свойства зеленой плесени (Penicillium), выделил чистую культуру зеленой плесени и назвал её пенициллином. В 1940 г. его соотечественники Н. W. Florey и Е. В. Chain получили действующее начало зеленой плесени и дали ему то же название – пенициллин. За открытие пенициллина и его терапевтического действия A. Fleming, H.W. Florey и Е.В. Chain в 1945 г. получили Нобелевскую премию.

В 1942 г. пенициллин был получен в Советском Союзе З. В. Ермольевой.

В структуре пенициллина выделяют бета-лактамный цикл (лактонный цикл с аминогруппой в бета-положении) и тиазолидиновый цикл.

Различают биосинтетические (природные) и полусинтетические пенициллины.

К биосинтетическим пенициллинам относятся:

1) бензилпенициллины;

2) феноксиметилпенициллин.

Полусинтетические пенициллины делят на:

1) пенициллины, устойчивые к пенициллиназе (изоксазолиловые пенициллины);

2) пенициллины широкого спектра действия:

а) аминопенициллины,

б) карбоксипенициллины,

в) уреидопенициллины.