Аминокислоты

Аминокислоты – это производные углеводородов, в молекуле которых содержатся карбоксильная –СООН и аминогруппа – NH2.

CH2COOH | NH2 α-аминоуксусная (аминоэтановая) кислота (в биохимии – глицин, гликокол)  
СН3CHCOOH | NH2 a-аминопропионовая (2-аминопропановая) (в биохимии- аланин
СН3CHСН2COOH | NH2 b-аминомасляная кислота (3-аминобутановая)

 

По физическим свойствам – это бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие - сладкие на вкус.

Получают аминокислоты путем гидролиза белковых веществ или из галогенопроизводных карбоновых кислот:

 

R-CH-COOH + NH3 ® R-CH-COOH + HCl | | Cl NH2

В кристаллах и в водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярных ионов, за счет перехода протона от карбоксильной группы к аминогруппе:

CH2COOH = СН2СОО¯

| | +

NH2 NH3

биполярный ион

Не действует на индикатор, но проводит электрический ток.

Аминогруппа придает основные свойства, а карбоксильная – кислотные, поэтому аминокислоты - это амфотерные электролиты-амфолиты.

Свойства аминокислот как производных аммиака.

1. Аминокислоты как основания:

CH2COOH + HCl → CH2COOH хлористоводородная соль глицина

| | + _

NH2 NH3Cl

2. Образование пептидов (реакция поликонденсации) – это специфическая реакция аминокислот.

 

H2N-CH2-COOH + NH2-CH-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH-COOH + H2O | | CH3 CH3 дипептид – глицилаланин

-СO-NH- пептидная или амидная связь.

a-аминокислоты – исходные вещества для синтеза белков живого организма.

Гидразин и гидроксиламин

Продуктом замещения одного из водородов аммиака на гидроксильную группу является гидроксиламин (NH2OH). Он образуется при электролизе азотной кислоты (с ртутным или свинцовым катодом) в результате восстановления HNO3 по схеме

HNO3 + 6 Н2 ® 2 Н2О + NH2OH