Атропин

Группа тропана

Представителями этой группы являются атропин и кокаин.

В различных видах пасленовых., особенно в красавке, белене, дурмане, скополии содержится ряд родственных алкалоидов, в основе которых лежит кольцевая система нортропана, который построен из пиперидинового и пирролидинового циклов.

7____1____2

8 NН 3

_________

6 5 4

 


Цикл 1-8-5-6-7 - пятичленный- цикл пирролидина, цикл 1-8-5-4-3-2 – шестичленный, цикл пиперидина. Атом азота – общий для двух циклов. Сочетание двух циклов приводит к образованию третьего- семичленного.

 

Атропин - кристаллы горького цвета , плохо растворимы в воде, хорошо в этаноле. Сложный эфир тропина( в 3 – положении находится ОН-группа) и троповой кислоты.

 

СН2 – СН- СООН

Троповая кислота ‌| ‌|

ОН С6 Н5

 

Атропин расширяет зрачки( мидриатическое действие), подавляет деятельность потовых и слюнных желез. Используют при обследовании глаз.

 

Кодеин

Кокаин C 17 Н21 N O4 выделен впервые из листьев Соса ( произрастает в Перу и Боливии) в 1860г. Ниманом. Содержание алкалоида до 1,3 %. Обладает сильным местным анестезирующим действием.

Организм быстро привыкает к кокаину и не может в дальнейшем обходиться без него- возникает разновидность наркомании – кокаинизм.

Анестезирующее действие связано с наличием « анестезиофорной» группировки ( аналогичная присутствует в анестезине и новокаине)

|

:>N – ( C )n –O – C -C6 H5

| | |

О

Анестезиофорная

группа

Каждый медик должен хорошо знать и помнить о токсическом действии алкалоидов на организм человека. симптомах отравления и приемах экстренной медицинской помощи.