Первой карбоксильной группы)
Гликолиза ( для многокарбоновых кислот указано значение для ионизации
Таблица 2.
| Кислота | Значение рК а | Кислота | Значение рК а |
| изолимонная | 3,29 | фумаровая | 3,02 |
| лимонная | 3,13 | щавелевоуксусная | 2.22 |
| молочная | 3,73 | яблочная | 3,46 |
| пировиноградная | 2,39 | янтарная | 4,21 |
5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn Н2n О2
| Число атомов углерода n | Название кислоты | Происхождение названия |
| муравьиная | Лат - formica- муравьи | |
| уксусная | Лат- acetum - уксус | |
| пропионовая | Греч-proto-. первый pion - жир | |
| масляная | Лат- buturum - масло | |
| валериановая | Корень валерианы | |
| Капроновая | Греч- caper - коза | |
| энантовая | Греч-oenanthe - цветок винограда | |
| Каприловая | Греч- caper - коза | |
| пеларгоновая | Пеларгония(герань) | |
| лауриновая | Греч- laurel - лавр | |
| миристиновая | - мускатный орех | |
| пальмитиновая | Пальмовое масло) | |
| маргариновая | Греч- margaron - жемчуг | |
| стеариновая | Греч - stear - сало |
Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания:
1. В курсе биохимии студенты подробно изучают реакции цикла Кребса( трикарбоновых кислот).
Цикл Кребса – особая циклическая последовательность превращений трикарбоновых
( лимонной , цис-аконитовой , изолимонной ) и дикарбоновых кислот( янтарной, фумаровой, яблочной, щавелевоуксусной ), в процессе которой создаются условия для синтеза универсального макроэргического соединения АТФ. Цикл начинается с взаимодействия щавелевоуксусной кислоты с активной формой уксусной кислоты АцКоА и заканчивается вновь образованием щавелевоуксусной кислоты.
Запишите структурные формулы кислот в последовательности реакций цикла Кребса и назовите тип химических реакций ( 2, 3, 6, 7, 8 )
Щавелевоуксусная кислота + ацетилКоА (1) —> Лимонная кислота ( цитрат)
(2) —> цис- аконитовая (3)——> изолимонная (4) ——> а – кетоглутаровая
(5)——> янтарная (6) ——> фумаровая (7) ——> яблочная (8)——> щавелевоуксусная кислота
2. Назовите все полученные соединения в соответствии с номенклатурой IUPAC.
3. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот и объясните различия :
- янтарная и яблочная
- уксусная и гликолевая
- пропановая и малоновая
- молочная и пропановая
- молочная и пировиноградная
- акриловая и кротоновая
4. Какая из образующихся в цикле Кребса дикарбоновых кислот является самой сильной по первой ступени диссоциации ? ( для сравнения внимательно изучите структурные формулы и составьте диаграммы распределения электронной плотности в молекулах. Сравните полученные результаты с таблицами 1, 2.
5. Составьте последовательность реакций .
Молочная кислота( лактат) ——> пировиноградная кислота ——>
уксусный альдегид ——> этанол.
Какая из стадий относится к реакции восстановления? Какая сложная биоорганическая молекула участвует в реакциях гидрирования в биохимических реакциях ?
6. Попробуйте сами составить последовательность реакций для превращения
- щавелевоуксусной кислоты в янтарную
- молочной кислоты в уксусную и далее в уксусноэтиловый эфир.