Медико-биологическое значение

Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,

Предельные( насыщенные) кислоты

Внимание: высшие карбоновые кислоты , содержащие более 12 атомов углерода,

рассматриваются в теме «Липиды»

Муравьиная кислота – получила свое название от красных муравьев ( formica rufa ), в организме которых была найдена еще в 17 в. Обнаружена в листьях крапивы( отсюда жалящее действие), в хвое, в некоторых фруктах., в организме гусениц.

Для организма человека токсична ( ядовита ) по нескольким причинам: является восстановителем, соединяется с аминогруппами в процессе реакции формилирования и способна разлагаться с выделением СО - оксида углерода(2), который необратимо связывается с ионами железа в гемоглобине.

Безводная муравьиная кислота- прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом, по запаху можно спутать с уксусной кислотой, на кожу действует разъедающее до образования ожогов, пузырей. Применяется для изготовления лекарственного средства для наружного применения под названием «муравьиный спирт»( spiritus acidi formici ). Состав: кислоты муравьиной 1 часть, спирта этилового 70% 10 частей. Применяют для для растираний при невралгиях, миозитах.

Уксусная кислота в виде уксуса известна с глубокой древности. По рассказам Плиния, египетская царица Клеопатра для поддержания красоты пила напиток, полученный растворением жемчуга в уксусе ( кстати, основу жемчуга составляет карбонат кальция СаСО₃ , доля органических соединений в морском жемчуге- до 14%, а в пресноводном- до 95%, много гуанина- основания нуклеиновых кислот ).

.Безводная кислота затвердевает при Т=16⁰ в кристаллы, похожие на лед, поэтому ее называют «ледяной уксусной кислотой» Чистая уксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с резким запахом, вызывающая ожоги при концентрации более З0 %, а прием вовнутрь вызывает тяжелейшие ожоги пищевода, которые требуют последующей хирургической операции по его восстановлению

Уксусная кислота распространена во всем растительном и животном мире в свободном состоянии, в виде эфиров и тиоэфиров. Микроорганизмы, грибы, дрожжи обладают способностью превращать углеводы в уксусную кислоту путем уксуснокислого брожения, так получают фруктовый( яблочный) уксус – слабый раствор уксусной кислоты. Поэтому уксусная кислота присутствует в сыре, кислом молоке.

В клетках всех тканей человека уксусная кислота представлена ацетилкоэнзимом А. Этого соединения нет в зрелых эритроцитах.

В уксус превращается молодое вино. Этанол , попадающий в организм человека в составе лекарственных спиртовых настоек, алкогольных напитков, также превращается в уксусную кислоту или ее активную форму- АцетилКоА. ( CН ₃СОS КоА ) через промежуточное соединение ацетальдегид, который также как и этанол обладает высокой токсичностью для человека.

С ₂Н₅ ОН + НАД ⁺ ——( фермент алкогольдегидрогеназа)—>СН ₃СНО + НАДН + Н ⁺

этаналь

СН ₃СНО + Н₂ О+ НАД ⁺ —( ферм. альдегиддегидрогеназа)—> СН ₃СООН + НАДН + Н ⁺

уксусная кислота

СН ₃СНО + НАД ⁺ + Н S КоА—( ферм. альдегиддегидрогеназа)—> CН ₃СОS КоА +

НАДН + Н ⁺

АцетилКоА образуется в аэробных клетках организма человека из глюкозы, аминокислот и высших карбоновых кислот. АцетилКоА участвует в реакциях цикла Кребса, который объединяет все виды обмена веществ единое целое и создает предпосылки для синтеза АТФ.

Фторуксусная кислота СН₂ F СООН - структурный аналог уксусной кислоты, блокирует реакции цикла Кребса и является поэтому высоко токсичным соединением для организма человека и животных. Физиологическое действие проявляется в поражениях нервной системы и нарушении сердечной деятельности вплоть до летального исхода. Фторацетат калия является токсическим началом ряда ядовитых растений, произрастающих в Африке.( присутствие галогенов в биологически активных природных соединениях – весьма редкое явление! ) Бариевая соль фторуксусной кислоты- одно из самых активных средств в борьбе с грызунами, а 5 мг кислоты на 1 кг массы растений полностью уничтожает тлю, поразившую эти растения.

Масляная кислота ( н- бутановая кислота)

Представляет собой жидкость, обладающую резким запахом, а в разбавленном состоянии- неприятным запахом пота. В виде глицеринового эфира содержится в коровьем молоке, сливочном масле, образуется как промежуточный продукт в процессе биохимических реакций окисления карбоновых кислот с большим числом атомов углерода. Получается в различных бактериальных процессах брожения из углеводов( маслянокислое брожение) и содержится в продуктах питания( квашеная капуста, лимбургский сыр), небольшие количества выделяются в составе пота человека.

Валериановые кислоты С₄ Н₉ СООН ( 4 изомера)

Изовалериановая- 3-метилбутановая кислота- в значительных количествах содержится в корне валерианы, а виде эфиров- в различных эфирных маслах. Соли и эфиры этой кислоты называют изовалераты.

СН₃ – СН – СН ₂ – СООН

|

СН₃

Препараты валерианы уменьшают возбудимость центральной нервной системы, усиливают действие снотворных препаратов, обладают спазмолитическим действием. Их применяют при нервном возбуждении, бессоннице, неврозах, спазмах желудочно-кишечного тракта.