Восстановление соединениями серы

Восстановление по Кижнеру-Вольфу

Восстановление по Кижнеру-Вольфу — еще один важный метод превращения альдегидов и кетонов в соответствующие углеводороды. Если гидразон альдегида или кетона нагреть до 200 °С в автоклаве в присутствии натрия или алкоголята натрия, то отщепляется азот и карбонильное соединение превращается в углеводород:

Новый вариант метода Хуанга-Минлона позволяет получать гидразон карбонильного соединения в высококипящем растворителе (этиленгликоле или глицерине) и нагревать его до 195 °С без использования автоклава. Вместо дорогого гидразингидрата можно применять его дешевый 85 %-ный раствор, а вместо натрия или алкоголята натрия использовать гидроксид натрия или калия.

Кетоны и оксокислоты реагируют гладко с высокими выходами. В случае альдегидов, чтобы не образовывались азины, необходимо применять большой избыток гидразингидрата. Кроме этого необходимо учитывать, что β-оксоэфиры образуют пиразолоны, а двойные связи в алкильных остатках изомеризуются и частично гидрируются.

Усовершенствованный вариант метода в ряде случаях превосходит восстановление по Клемменсену.

Соединения серы для восстановления органических соединений в промышленности применяются редко, т.к. имеются более удобные восстановители, и утилизация сточных вод, содержащих вредные соединения, вызывает серьезные трудности.