Основные методы получения ароматических сульфохлоридов

Получение хлорангидридов сульфоновых кислот

Введение группы –SO₂Cl в молекулу органического соединения используется как для получения сульфохлоридов Ar(R)SO₂Cl, так и сульфокислот последующим гидролизом сульфохлоридов. Последний способ является одним из основных при получении алкансульфокислот.

Сульфохлориды являются важными промежуточными продуктами в синтезе сульфаниламидных препаратов. Они используются для получения амидов, анилидов, эфиров сульфокислот и др. соединений.

Аренсульфохлориды в основном получают:

1. Сульфохлорированием аренов избытком хлорсульфоновой кислоты (основной промышленный метод):

2. Действием хлоридов фосфора, тионилхлорида или HSO₃Cl на сульфокислоты и их соли:

3. Окислением хлором сульфиновых кислот, сульфонов, тиофенолов, их производных, дисульфидов. Этот метод имеет практическое значение, но применяется реже:

4. Взаимодействием аренов с сульфурилхлоридом в присутствии хлорида алюминия (в качестве побочных продуктов образуются сульфоны):

Другие способы получения ароматических сульфохлоридов имеют меньшее значение.