Другие методы получения сульфокислот
Сульфогруппа может быть введена в молекулу органического соединения с использованием сульфит- и гидросульфит-ионов, которые являясь активными нуклеофилами, образуют замещенные и незамещенные сульфокислоты, реагируя с:
· эпоксисоединениями (по SN2-механизму)
· первичными алкилгалогенидами,а также галогензамещенными кислотами, спиртами, кетонами, (по SN2-механизму) с выходом 70—90 %
· ароматическими активированными галогенидами (по SNAr-механизму)
· альдегидами и кетонами (по AN-механизму), образуя α-гидроксисульфонаты
Реакция обратима, на положение равновесия существенное влияние оказывают пространственные препятствия.
· ациклическими сопряженными непредельными карбонильными соединениями и их производными по С=С-связи (необратимо), и по С=О-группе (обратимо):
Присоединение можно проводить по двойной связи, не затрагивая карбонильную группу.
· хинонами, а также с фенолами, ароматическими аминами и некоторыми другими соединениями в присутствии окислителя. Нуклеофил присоединяется к хиноидным формам исходных субстратов.
Например, п-фенилендиамин в отсутствие окислителя с гидросульфитом не реагирует, а при его наличии реагирует легко и с высоким выходом, что объясняют промежуточным образованием хинондиимина:
Присоединение гидросульфитов к двойной связи может проходить не только по ионному, но и по радикальному механизму в зависимости от степени поляризации связи.