Механизм электрофильного замещения на примере бензола

Химические свойства ароматических соединений

Наиболее характерными реакциями аренов являются реакции замещения. В связи с тем, что их ядра представляет собой «слоёный пирог», где электронное облако расположено над и под плоскостью кольца, они легко взаимодействует с положительно заряженными частицами – электрофилами. Следовательно, основной реакцией аренов является реакция электрофильного замещения.

На первой стадии реакции в качестве промежуточного продукта образуется донорно-акцепторный комплекс (p-комплекс), при этом ароматичность бензольного кольца еще сохраняется. Если атакующие частицы достаточно активны, p-комплекс превращается в s-комплекс, представляющий собой неароматический карбокатион, в котором 4p-электрона делокализованы по 5 атомам углерода за счет эффекта сопряжения:

s-Комплекс – это не переходное состояние, а промежуточное соединение, которое в некоторых случаях может быть даже выделено.

Катион может присоединить анион, как в реакциях электрофильного присоединения по двойным С=С связям, но отщепление протона приводить к значительно более устойчивому замещенному бензолу, чем ц.гексадиен, образующийся при присоединении аниона (см.стр. 10).