Биологически важные гетероциклические соединения

Биологически важные гетероциклические соединения классифицируют:

1) По природе гетероатома (азотистый, кислородсодержащий – C₂H₄O-этиленоксид)

2) По числу гетероатомов

3) По размеру цикла

4) По степени ненасыщенности

5) По числу циклов

- пурин

Наибольшее распространение имеют 5, 6-тизвенные циклы, содержащие в качестве гетероатомов кислород, азот, серу. В таких соединениях валентные углы между атомами в цикле существенно не отличаются от обычных валентных углов. Причина этого – в одинаковой гибридизации атомов и сравнительно небольшом объеме указанных гетероатомов, близких к CH₂. Поэтому замена CH₂ и CH на такой гетероатом практически не изменяет геометрию молекулы и не сказывается на напряженности, которая определяет устойчивость.

Гетероциклические соединения могут быть: насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Наибольшее биологическое значение имеют ароматические гетероциклы – пятичленные и шестичленные.

К пятичленным ароматическим циклам с одним гетероатомом относят:

фуран

теофен

пиррол

Эти три цикла генетически связаны между собой. Переходы происходят при температуре 400⁰С, наличии катализатора Al₂O₃

Из представленных циклов наибольшее биологическое значение имеет пиррол.

Ароматичность этих соединений обусловлена наличием общего π-электронного облака, распространяющегося на всю молекулу.

Согласно правилу Хюккеля циклическая система обладает ароматичностью, если она содержит обобществленных 2(2n+1) и имеет непрерывную цепь сопряжений.

Пиррол – бесцветная жидкость с температурой кипения 100⁰С, плохо растворим в воде, имеет запах.