Кумарины

Кумаринами называются природные соединения, в основе строения которых независимо от их разнообразия лежит скелет кумарина, который является циклированной орто-оксикоричной кислотой.

Природные кумарины в настоящее время подразделяются на следующие семь групп:

1. кумарин, изокумарин, д и гидрокумарин и мелилотозид

2. Окси-, метокси (алокси)- и метилендиоксикумарины. Заместители могут быть как в бензольном, так и в пироновом или в обоих кольцах.

3. Фурокумарины или кумарон-α-пироны. Это соединения, образовавшиеся в результате конденсации фуранового кольца и кумарина в 6,7-положении (производные псоралена), или 7, 8-положении (производные ангелицина). Что касается заместителей, то они могут быть во всех трех кольцах.

Рисунок Псорален Ангелицин

4. Пирано-кумарины. Это соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с 2,2-диметилпираном в положениях:5,6; 6, 7 или 7,8 и имеющие заместители во всех в кольцах.

Рисунок 2,2-метилпиран-5,6:6,7-кумарин

5. Бензокумарины – соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с бензольным кольцом в положении 3,4.

6. Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в положении 3,4 (куместол и др.).

7. Другие, еще более сложные сконденсированные производные кумарина (афлотоксин и др.).

Кумарины относятся к числу распространенных природных соединений. Они наиболее типичны для растений семейства зонтичных, рутовых, бобовых. В растениях других семейств они встречаются редко.

Роль кумаринов в растительном мире еще недостаточно изучена. Известно, что некоторые из них являются ингибиторами роста, другие стимулируют прорастание семян, третьи выступают в качестве защитных средств при некоторых заболеваниях растений, а также ультрафиолетового облучения.

Кумарины и фурокумарины являются ядами для рыб. Кумарин оказывает наркотическое действие на земляных червей и кроликов, седативное и гипнотическое действие на мышей; является ядом для овец, собак, лошадей. Некоторые кумарины (например, эскулин) обладают Р-витаминной активностью. Кумарины с аминоалкильными заместителями стимулируют центральную нервную систему. Интереснейшим свойством является фотосенсибилизирующая активность фурокумаринов. Ряд кумаринов и фурокумаринов оказывает бактериостатическое и антигрибковое действие. Выявлена некоторая противоопухолевая активность ряда фурокумаринов. Известен ряд кумариновых растений, применявшихся в народной медицине при лечении различных заболеваний (хронические расстройства пищеварения), в качестве диуретика и т. д. Трава амми большой применялась еще в Древнем Египте.