Строение, свойства и биологические функции фосфолипидов.
Фосфолипиды - белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях - эфире, бензоле, хлороформе. На воздухе они быстро окисляются и темнеют. От жиров фосфолипиды отличаются наличием в их молекулах фосфатной группы, к которой сложноэфирной связью присоединяется азотистое или другое соединение. Строение фосфолипидов можно представить следующей формулой:
В этой формуле R₁ и R₂ – радикалы жирных кислот, а R₃ – остаток азотистого или другого соединения.
В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая кислоты, причём ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом глицеринового остатка.
Молекулы фосфолипидов обладают заметно выраженной полярностью. Углеводородные радикалы жирных кислот представляют гидрофобную часть молекулы, а остатки азотистых соединений, глицерина, спирта инозита проявляют гидрофильные свойства, вследствие чего в водном растворе и на границе двух фаз они приобретают определённую ориентацию.
Благодаря этим свойствам фосфолипиды играют важную роль в формировании структуры клеточных мембран. В составе мембран они находятся в соединении с белками в виде липопротеидов и могут участвовать в регуляторных процессах. Как поверхностноактивные вещества фосфо-липиды используются в качестве эмульгаторов при изготовлении кондитерских изделий. Они улучшают хлебопекарные свойства пшеничной муки.
В семенах растений фосфолипиды откладываются в качестве запасных веществ, повышая таким образом их пищевую и кормовую ценность. В зерновках злаковых растений содержание фосфолипидов составляет 0,2-0,6%, а в семенах масличных и бобовых культур - 1-2%, в зародышах различных семян - 1,5-3%.
Простейшими фосфолипидами следует считать фосфатидные кислоты, которые представляют собой диацилглицерины, соединённые слож-ноэфирной связью с остатком ортофосфорной кислоты:
Фосфатидные кислоты содержатся в растениях в небольших количествах, так как являются промежуточными продуктами липидного обмена. Они найдены в зародышах семян и в листьях растений в виде солей с катионами кальция, калия и магния.
Значительно больше синтезируется в растениях фосфолипидов, имеющих остатки этаноламина и холина, их соответственно называют фосфатидилэтаноламинами и фосфатидилхолинами. Они входят в состав клеточных мембран и откладываются в семенах в качестве запасных веществ. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины образуют смеси близких по свойствам липидов, различающихся остатками жирных кислот.
В составе митохондриальных и хлоропластных мембран содержатся фосфолипиды, у которых к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединяется остаток аминокислоты серина или глицерина, их называют соответственно фосфатидилсеринами и фосфатидилглицеринами.
Фосфатидилглицерины составляют почти половину от всех липидов хлоропластных мембран и в их молекулах находятся остатки транс-изомера ненасыщенной гексадеценовой кислоты:
В клеточных мембранах многих растений и некоторых водорослей обнаружены фосфолипиды, у которых с фосфатидной кислотой связаны остатки моносахаридов (глюкозы, галактозы, арабинозы), а также одного из изомеров циклического спирта инозита – миоинозита.
С участием миоинозита и указанных моносахаридов могут синтезироваться более сложные фосфолипиды, у которых между миоинозитом и одним из моносахаридов образуется гликозидная связь, а миоинозит полученного гликозида через остаток ортофосфорной кислоты присоединяется к какому-либо фосфолипиду (чаще всего к фосфати-дилэтаноламину).