Способы получения

1. Нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании).

2. Замещение галогена в боковой цепи на NO2.

C6H5-CH2Cl + NaNO2 C6H5-CH2NO2 + NaCl

хлористый бензил нитрит натрия фенилнитрометан

 

Химические свойства ароматических нитросоединений с группой NO2 в боковой цепи

По свойствам сходны с нитросоединениями жирного ряда, но обладают большей склонностью к изомеризации в аци-форму, т.к. обладают исключительной подвижностью водорода в -положении к группе NO2.

    +NaOH H2O +  
нейтральная форма (фенилнитрометан)   аци-форма   натриевая соль аци-формы
таутомеры    

 

 

При подкислении соли аци-формы ее можно выделить в свободном состоянии.

  + HCl NaCl +

Способность аци-формы существовать в свободном состоянии обуславливается сопряжением двойной связи с -электронами ароматического ядра и неподеленной парой р-электронов кислорода гидроксильной группы.