Способы получения
1. Нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании).
2. Замещение галогена в боковой цепи на NO2.
C6H5-CH2Cl + NaNO2 C6H5-CH2NO2 + NaCl
хлористый бензил нитрит натрия фенилнитрометан
Химические свойства ароматических нитросоединений с группой NO2 в боковой цепи
По свойствам сходны с нитросоединениями жирного ряда, но обладают большей склонностью к изомеризации в аци-форму, т.к. обладают исключительной подвижностью водорода в -положении к группе NO2.
![]() |
![]() | ![]() |
+NaOH
![]() | ![]() |
нейтральная форма (фенилнитрометан) | аци-форма | натриевая соль аци-формы | ||
![]() |
При подкислении соли аци-формы ее можно выделить в свободном состоянии.
![]() |
+ HCl ![]() | ![]() |
Способность аци-формы существовать в свободном состоянии обуславливается сопряжением двойной связи с -электронами ароматического ядра и неподеленной парой р-электронов кислорода гидроксильной группы.