Под властью татар Курский край находился с 1239 по 1274 год.

Сентября 1295 г. на берегу р. Тускарь в корнях дерева два рыльских охотника нашли икону, которая в последствии именовалась Курская Коренная чудотворная икона Божьей Матери «Знамение».

В 1355 г. земли Посеймья были захвачены литовским князем Ольгердом Гедиминовичем (1345-1377). Курский край вошел в состав Великого княжества Литовского (русского по духу). Князем Северской земли становится Корибут–Дмитрий Ольгердович (сын от второй жены, тверской княжны Ульяны). При этом в качестве компромисса с ордынцами была сохранена выплата дани с этих земель в Орду. Такой политический компромисс позволял уживаться на этой территории и русским земледельцам, ставшим подданными литовских князей, и татарам, устраивавшим здесь летние кочевья. Фактически устанавливается двоевластие: литовская администрация и татарские баскаки.

Через него, по восточным окраинам Щигровского и Старо-Оскольского уездов, между реками Тимом и Кшеневой, пролегали важнейшие пути татар на Русскую землю – Муравский шлях, Калмиусская и Изюмская сакмы.

После унии Литвы с Польшей (1390 г.) польские магнаты считают Северщину своей землей. Дружинники из Северских земель пополняли ряды войск литовских князей. Известно, что 12 августа 1399 г. рыльская дружина в составе армии знаменитого литовского князя-воителя Витовта храбро билась на Ворскле против татар Едигея и Темир-Кутлука. Рыльский князь Фёдор Патрикеевич погиб в этой неудачной для Литвы битве. В 1432 г., куряне, как и прочие православные подданные Литвы, поддерживали великого князя Свидригайло в борьбе с Польшей, стремившейся полностью подчинить Великое Княжество своему религиозному и политическому господству.

На восточных рубежах Литвы никогда не утихала борьба с татарами. Однако главным врагом для неё было Великое Княжество Московское. Все противники политики московских князей находили убежище в Литве. Бежал в Литву и князь Иван Дмитриевич - сын знаменитого Дмитрия Шемяки, злейшего врага великого князя московского Василия II Тёмного. Он получил в Литве во владение Стародубское княжение, в состав которого входили Рыльск и Путивль с округами. Сын изгнанника, Василий Шемячич, был князем Рыльским и Новгород-Северским.

Усиленное внедрение католицизма вызвало недовольство и сопротивление со стороны православных подданных Великого Княжества.

В 1487 г. Иван III в грамоте крымскому хану Менгли-Гирею назначил для встречи союзных послов место «против курского городища», безопасное от татар Большой Орды, союзников Литвы. (По договору с Литвой 1449 г. путь в Крым через литовские владения для послов был свободен.) Так впервые после 150 лет безвестности упоминается в русских летописях Курск.