Примеры типичных реагентов
1. Свободные радикалы:
2. Нуклеофильные реагенты (это все основания Льюиса):
3. Электрофильные реагенты (все кислоты Льюиса):
Таблица 2.
Типичные нуклеофильные и электрофильные реагенты
| Нуклеофильные реагенты | Электрофильные реагенты |
| Анионы | Катионы |
| Соединения со свободными электронными парами | Соединения с вакантными электронными орбиталями (с незаполненной электронной оболочкой) |
| Соединения с двойными связями (олефины или этилены)[1] | Соединения с тройной связью |
| Арены (бензол и его гомологи)[2] | Галогены, сульфирующие и нитрующие реагенты |
| Соединения с карбонильными группами или их гетероаналогами |
Электроотрицательные и –R-заместители уменьшают нуклеофильность нуклеофила и увеличивают его нуклеофугность. Электронодонорные заместители увеличивают нуклеофильность и уменьшают нуклеофугность.
Электроотрицательные заместители увеличивают электрофильность и уменьшают электрофугность. Электронодонорные и в особенности +R-заместители уменьшают электрофильность и увеличивают электрофугность.
Таблица 3
Некоторые типовые нуклеофилы и соответствующие им уходящие группы
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
Таблица 4
Некоторые типовые электрофилы и соответствующие им уходящие группы
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
| 
|
[1] Обычно олефины выступают донорами электронов своих кратных связей. Гораздо реже, при определенных условиях, эти соединения могут быть и электрофильными реагентами.
[2] Также могут быть электрофильными реагентами.