Способы получения

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ЛЕКЦИЯ 4

 

Диеновыми углеводородами называются углеводороды открытого строения с двумя двойными связями. Общая формула СnH2n-2. В зависимости от расположения двойных связей они подразделяются на 3 вида:

1. Углеводороды с кумулированными связями (две двойные связи рядом).

CH2=C=CH2 аллен 1, 2-пропадиен
CH3-CH=C=CH2 метилаллен 1, 2-бутадиен

Эти соединения мало устойчивы и не имеют большого распространения.

2. Углеводороды с изолированными связями (две двойные связи, разделенные более чем одной простой), например:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 1, 4-пентадиен

3. Углеводороды с сопряженными связями (две двойные связи, расположенные через одну простую):

CH2=CH-CH=CH2 дивинил 1,3-пентадиен
CH2=C-CH=CH2 CH3 изопрен 2-метил-1,3-бутадиен

Наибольшее значение имеет 3-я группа. Их мы и будем рассматривать.

 

Применяются общие методы введения двойной связи. Рассмотрим эти методы на примере получения наиболее важных диенов с использованием доступного сырья.

1. Дегидрирование предельных углеводородов или олефинов (метод Бызова), например:

СH3-CH2-CH2-CH3H2+CH2=CH-CH2-CH3

5500C T0

H2+CH2=CH-CH=CH2

2. Получение бутадиена из этилового спирта (метод Лебедева):

CH2-CH3 + CH3-CH2 2H2O + H2 + CH2=CH-CH=CH2

OH OH

3. Получение изопрена по методу Фаворского:

O OH OH

CH3-C + CHCH CH3-C-CCH CH3-C-CH=CH2

CH3 CH3 CH3

Диметилацетиленилкарбинол диметилвинилкарбинол

H2O + CH2=C-CH=CH2 изопрен

CH3

4. Получение дивинила по реакции Реппе:

СH2 + CHCH + CH2 CH2-C=C-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2

O O OH OH OH OH

бутиндиол

2H2O + CH2=CH-CH=CH2