Реакции декарбоксилирования
Варианты неспецифических преобразований аминокислот
Каждая аминокислота, естественно подвергается специфическому распаду. Но вследствие общности строения для этих соединений характерны неспецифические фазы катаболизма, начало которых имеет альтернативу: каждая аминокислота включает обязательно две функциональные группы, отсюда разрушение может начаться или с декарбоксилирования, или лишения аминогруппы. Небольшой процент циклических аминокислот преобразуется идентично ПВК.
Схему этой реакции можно представить в следующем виде:
Продукты подобного преобразования — амины (см. Приложение, табл. 2), довольно разнообразны по функциям (табл. 2.1.1.1). Большая часть из них обладает высокой биологической активностью, являясь гормонами, нейромедиаторами. Присутствие в исходном субстрате дополнительной функциональной группы (-ОН, -СООН) придает соединению иные свойства. После декарбоксилирования гидроксиаминокислоты серина образуется этаноламин — компонент различных фосфолипидов; аспартат в этом случае дает β-аланин, который включается, например, в НSКоА, карнозин, ансерин.
Биологически активные амины действуют кратковременно и быстро разрушаются специфическими аминооксидазами (МАО, ДАО и т.д.):
Отщепившийся от аминокислоты углекислый газ способен взаимодействовать с водой цитоплазмы с образованием угольной кислоты, которая под влиянием внутриклеточных буферных систем может превратиться в свои соли, также создав подобную бикарбонатную систему.
Таблица 2.2.1.2.2.
Происхождение аминов и их функции
Аминокислота | Ее амин | Роль |
Глутаминовая кислота | Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) | Медиатор |
Аспарагиновая кислота | бета-аланин | Компонент карнозина, ансерина — антиоксидантов или НSКоА |
Фенилаланин | Фенилэтиламин | Нейромедиатор |
Тирозин | Тирамин | Нейромедиатор |
Диоксифенилаланин (ДОФА) | Дофамин | Нейромедиатор, гормон |
Триптофан | Триптамин | Нейромедиатор, гормон |
5-окситриптофан | 5-окситриптамин (серотонин) | Гормон, медиатор |
Гистидин | Гистамин | Медиатор боли, воспаления |
Серин | Этаноламин | Компонент глицерофосфатидов - этаноламинфосфатидов |
Цистеин | Цистеамин | Радиопротектор |
Возможен иной исход декарбоксилирования: углекислый газ связывается с биотином (коферментом декарбоксилазы), образуется карбоксибиотин. В таком виде это соединение служит источником карбоксильной группы, т. е. используется в процессах карбоксилирования (например, в получении из ПВК оксалоацетата; синтез ацилов ВЖК начинается с карбоксилирования ацетил-КоА в малонил-КоА и т.д.).