Спирты, альдегиды, кетоны

Лабораторная работа 29

Цель работы: изучить понятия «спирты», «альдегиды», «кетоны» и свойства этих соединений.

Задание: выполнить химический эксперимент по установлению свойств важнейших представителей спиртов, альдегидов и кетонов. Выполнить требования к результатам опытов, оформить отчет, решить задачу.

Теоретическое введение

Спирты– это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы −ОН.

Химические свойства спиртов определяются гидроксильной группой −ОН, входящей в состав молекулы. Химические реакции спиртов могут проте-

кать с участием всей группы (с разрывом связи С−О) или идти по водороду гидроксильной группы (с разрывом связи О−Н), например реакция этерификации:

уксусноэтиловый эфир (этилацетат)

Фенолы – это органические соединения, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Простейшим представителем фенолов является гидроксибензол или фенол, имеющий одну гидроксильную группу в бензольном кольце:

или С₆Н₅−ОН

Фенол – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, плохо растворяющееся в воде. Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным кольцом.

Кислотные свойства. Фенолы проявляют кислотные свойства и взаимодействуют со щелочными металлами и щелочами:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂;

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Реакции замещения в бензольном кольце. Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на бензольное кольцо, увеличивая его реакционную способность. Поэтому фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения (с ориентацией заместителей в о- и п-положения). Например, он легко бромируется бромной водой с образованием 2,4,6-трибромфенола.

Качественная реакция на фенол. Фенол образует с FeCl₃ комплексную соль, окрашенную в фиолетовый цвет.

Под действием окислителей (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) в присутствии H₂SO₄ спирты окисляются с образованием альдегидов и кетонов, например:

3С₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → Cr₂(SO)₃ + K₂SO₄ + 3 + 7Н₂О

уксусный альдегид

Альдегиды и кетоны содержат в молекуле карбонильную группу

В молекулах альдегидов карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода. Первым членом гомологического ряда аль-

дегидов является метаналь

формальдегид

40 %-ный водный раствор формальдегида называется формалином.

В молекулах кетонов карбонильная группа соединена с двумя разными R−CO−R^′ или одинаковыми радикалами. Например,

ацетон

По своим химическим свойствам альдегиды являются восстановителями, которые легко окисляются в кислоты. Например, при окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра образуется карбоновая кислота и происходит выделение металлического серебра. Оно тонким блестящим слоем покрывает стенки сосуда, в котором проводилась реакция, поэтому данная реакция называется «реакцией серебряного зеркала» и является качественной на альдегиды:

+ 2[Ag(NH₃)₂]OH → + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O.

пропаналь пропановая кислота

Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При этом происходит разрыв углеродной цепи и образование смеси продуктов. Кетоны не вступают в реакцию серебряного зеркала.