Химические свойства
Изомерия
Возможны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия, например:
4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3-СН2-CH2-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3-СН2-СО-О-СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3-СО-О-CH2-СН3).
1. Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.
Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.
2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями:
3. Образование функциональных производных. Для карбоновых кислот характерны реакции замещения гидроксильной группы в с образованием функциональных производных кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную, арильную, амино- группы, группы галогенов.
а) Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:
б)При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот R—СО—О—СО—R':Ангидриды — очень реакционноспособные соединения. Ангидриды - летучие жидкости, с резким запахом. Большое техническое значение имеет уксусный ангидрид, кроме того он применяется для синтеза фармацевтических препаратов, красителей.
в) Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты - реакция этерификации:
г) Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов:
Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу. Общая формула амидов RCONH2. Функциональная группа СONH2 называется амидогруппой.
К амидам кислот относится мочевина. Это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой. Мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты:
4. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты при действии восстановителей способны превращаться в альдегиды или спирты:
Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных серной и азотной кислот. Исключение составляет муравьиная кислота:
Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:
Муравьиная кислота — сильный восстановитель и легко окисляется до СО2. Она дает реакцию “серебряного зеркала”:
Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:
Нитрил муравьиной кислоты –циноводород H–CN, или синильная кислота.
7. Для дикарбоновых кислот присущи реакции образования циклических ангидридов:
янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты