Представители карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу . Общая формула R-СООН.
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа —СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы —СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). Алифатические карбоновые кислоты с числом атомов углерода больше 6 называют также жирными кислотами, поскольку в виде сложных эфиров они входят в состав природных жиров и масел.
Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием –овая кислота. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.
1. Монокарбоновые кислоты:
Алифатические насыщенные кислоты СnH2n+1СООН:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
НСООН | Муравьиная | Метановая кислота |
СН3СООН | Уксусная | Этановая кислота |
C2H5COOH | Пропионовая | Пропановая кислота |
C3H7COOH | Масляная | Бутановая кислота |
C4H9COOH | Валериановая | Пентановая кислота |
C5H11COOH | Капроновая | Гексановая кислота |
C6H13COOH | Энантовая | Гептановая кислота |
C7H15COOH | Каприловая | Октановая кислота |
C8H17COOH | Пеларгоновая | Нонановая кислота |
C9H19COOH | Каприновая | Декановая кислота |
Алифатические ненасыщенные кислоты СnH2n-1СООН:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
CH2=CH-СООН | Акриловая | Пропеновая кислота |
СH3 –СН=СН –СООН | Кротоновая | Бутен-2-овая кислота |
Ароматические кислоты: C6H5COOH Бензойная кислота
2. Дикарбоновые кислоты:
Алифатические насыщенные кислоты:
Формула | Тривиальное название кислоты | Систематическое название |
НООС—СООН | Щавелевая | Этандиовая |
НООС—CH2—СООН | Малоновая | пропандиовая |
НООС—СН2—CH2-СООН | Янтарная | бутандиовая |
НООС—(СН2)3—СООН | Глутаровая | пентандиовая |
Алифатические ненасыщенные кислоты: бутендиовая кислота СООН—СН=СН—СООН существует в виде двух π-диастереомеров – цис- изомера, который называется малеиновой кислотой (I), и транс-изомера,. который называется фумаровой кислотой (II).
Фумаровая участвует в цикле Кребса. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумаровая кислота также является побочным продуктом цикла мочевины. Малеиновая кислота в природе не обнаружена, синтезирована в лабораторных условиях, является ядовитой.
Ароматические кислоты:
Бензол-1,2-дикарбоновая Фталевая
Бензол-1,4-дикарбоновая Терефталевая
В липидах (жирах, маслах) наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
1. Насыщенные: Пальмитиновая кислота C15H31COOH
Стеариновая кислота-та C17H35COOH
2. ненасыщенные:
Олеиновая кислота содержит одну двойную связь: С17Н33СООН
Линолевая кислота содержит две двойные связи: С17Н31СООН
Линоленовая кислота содержит три двойные связи: С17Н29СООН
Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи: С19Н31СООН